thexyldimethylsilyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-deoxy-2-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside | 303082-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: thexyldimethylsilyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-deoxy-2-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 303082-25-9
• 化学式: C₄₉H₅₇NO₉Si
• 分子量: 832.078
• InChiKey: WGMTZZXSVKOWDM-NBHHVTGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.58
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  109.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thexyldimethylsilyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-deoxy-2-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用高效合成策略固相合成支链六糖。

  摘要：

  描述了在人乳中发生的支链乳酸-N-新己糖衍生物1的固相合成。已经制备了带有正交的临时羟基保护基9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）和乙酰丙酰基（Lev）的乳糖3的新结构单元。它的使用与乳糖胺供体4，葡糖胺供体5和O-半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯6的使用，使得能够按照两种不同方法以优异的总收率（43％，八步中每步90％）制备六糖22。这项工作的另一个关键特征是成功使用了新制备的酯型连接基2，该连接基具有与异头氧连接的苄基间隔基。该接头具有从聚合物载体上裂解后产生苄基异头部分的优点，

  DOI：

  10.1021/jo016018p
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 thexyldimethylsilyl 2-deoxy-2-(dimethylmaleoylimido)-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到thexyldimethylsilyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-deoxy-2-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用高效合成策略固相合成支链六糖。

  摘要：

  描述了在人乳中发生的支链乳酸-N-新己糖衍生物1的固相合成。已经制备了带有正交的临时羟基保护基9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）和乙酰丙酰基（Lev）的乳糖3的新结构单元。它的使用与乳糖胺供体4，葡糖胺供体5和O-半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯6的使用，使得能够按照两种不同方法以优异的总收率（43％，八步中每步90％）制备六糖22。这项工作的另一个关键特征是成功使用了新制备的酯型连接基2，该连接基具有与异头氧连接的苄基间隔基。该接头具有从聚合物载体上裂解后产生苄基异头部分的优点，

  DOI：

  10.1021/jo016018p

文献信息

• <i>O</i>-Glycosyl Trichloroacetimidates Bearing Fmoc as Temporary Hydroxy Protecting Group:  A New Access to Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis
  作者：Fabien Roussel、Laurent Knerr、Matthias Grathwohl、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/ol006081l

  日期：2000.10.1

  O-glycosyl trichloroacetimidates bearing base sensitive Fmoc protected hydroxy groups were efficiently prepared with CCl(3)CN using a catalytic amount of sodium hydride. The resulting glycosyl donors were engaged in glycosylation reactions both in solution and on solid support with a new ester-type linker with good results. In both approaches, Fmoc groups were afterward quantitatively cleaved using mild basic

  带有碱敏感的Fmoc保护的羟基的不同O-糖基三氯乙酰亚胺盐是使用催化量的氢化钠与CCl（3）CN高效制备的。所得的糖基供体在溶液中和在固相支持物上均与新的酯型接头一起参与糖基化反应，效果良好。在这两种方法中，之后均使用温和的碱性条件对Fmoc组进行定量切割。