O-[3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosyl]trichloroacetimidate | 303082-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-[3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosyl]trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 303082-29-3
• 化学式: C₄₃H₃₉Cl₃N₂O₉
• 分子量: 834.15
• InChiKey: VCOVWRQHMIWNAH-XIHRHSJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosyl]trichloroacetimidate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 C₆₀H₆₄N₂O₁₄
  参考文献：
  名称：

  N-聚糖小文库的固相寡糖合成。

  摘要：

  固相寡糖合成基于羟甲基苄基苯甲酸酯间隔基连接子，该连接子连接到Merrifield树脂（1 P）。糖基化反应是使用O-苄基，使用葡萄糖胺，甘露糖和半乳糖的O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯进行扩链（2e，5e），支链（4b，7b，8b）和链终止（3t，6t，9t） ，O-苯甲酰基和N-二甲基马来酰基为永久保护基，O-芴基甲氧基羰基（Fmoc）和O-苯氧基乙酰基（PA）为临时保护基。固相所需的步骤是：i）在TMSOTf催化下进行糖基化; ii）临时保护基的选择性裂解，NEt3的Fmoc和PA2在CH2Cl2 / MeOH中具有0.5当量的NaOMe的裂解，以及iii）4的树脂裂解。在CH2Cl2 / MeOH中加入0当量的NaOMe，然后进行O-乙酰化以方便分离产物。因此，高度成功地合成了包含N-聚糖五糖核心结构53和另外两个分别带有葡糖胺或乳糖胺残基的六和七糖N-聚糖链的N聚糖结构的小文库成为可能。

  DOI：

  10.1002/chem.200500707
• 作为产物：
  描述：

  thexyldimethylsilyl 2-deoxy-2-(dimethylmaleoylimido)-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 O-[3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosyl]trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  使用高效合成策略固相合成支链六糖。

  摘要：

  描述了在人乳中发生的支链乳酸-N-新己糖衍生物1的固相合成。已经制备了带有正交的临时羟基保护基9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）和乙酰丙酰基（Lev）的乳糖3的新结构单元。它的使用与乳糖胺供体4，葡糖胺供体5和O-半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯6的使用，使得能够按照两种不同方法以优异的总收率（43％，八步中每步90％）制备六糖22。这项工作的另一个关键特征是成功使用了新制备的酯型连接基2，该连接基具有与异头氧连接的苄基间隔基。该接头具有从聚合物载体上裂解后产生苄基异头部分的优点，

  DOI：

  10.1021/jo016018p

文献信息

• <i>O</i>-Glycosyl Trichloroacetimidates Bearing Fmoc as Temporary Hydroxy Protecting Group:  A New Access to Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis
  作者：Fabien Roussel、Laurent Knerr、Matthias Grathwohl、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/ol006081l

  日期：2000.10.1

  O-glycosyl trichloroacetimidates bearing base sensitive Fmoc protected hydroxy groups were efficiently prepared with CCl(3)CN using a catalytic amount of sodium hydride. The resulting glycosyl donors were engaged in glycosylation reactions both in solution and on solid support with a new ester-type linker with good results. In both approaches, Fmoc groups were afterward quantitatively cleaved using mild basic

  带有碱敏感的Fmoc保护的羟基的不同O-糖基三氯乙酰亚胺盐是使用催化量的氢化钠与CCl（3）CN高效制备的。所得的糖基供体在溶液中和在固相支持物上均与新的酯型接头一起参与糖基化反应，效果良好。在这两种方法中，之后均使用温和的碱性条件对Fmoc组进行定量切割。
• Solid-Phase Synthesis of a Branched Hexasaccharide Using a Highly Efficient Synthetic Strategy
  作者：Fabien Roussel、Mohamed Takhi、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo016018p

  日期：2001.12.1

  The solid-phase synthesis of branched lacto-N-neohexaose derivative 1 occurring in human milk is described. The new building block of lactose 3 bearing the orthogonal temporary hydroxy protecting groups 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) and levulinoyl (Lev) has been prepared. Its use, together with that of lactosamine donor 4, glucosamine donor 5, and O-galactosyl trichloroacetimidate 6, has enabled

  描述了在人乳中发生的支链乳酸-N-新己糖衍生物1的固相合成。已经制备了带有正交的临时羟基保护基9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）和乙酰丙酰基（Lev）的乳糖3的新结构单元。它的使用与乳糖胺供体4，葡糖胺供体5和O-半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯6的使用，使得能够按照两种不同方法以优异的总收率（43％，八步中每步90％）制备六糖22。这项工作的另一个关键特征是成功使用了新制备的酯型连接基2，该连接基具有与异头氧连接的苄基间隔基。该接头具有从聚合物载体上裂解后产生苄基异头部分的优点，
• Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis of a Small Library of N-Glycans
  作者：Simon Jonke、Ke-gang Liu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.200500707

  日期：2006.1.23

  Solid-phase oligosaccharide synthesis is based on a hydroxymethylbenzyl benzoate spacer linker which is connected to the Merrifield resin (1 P). Glycosylation was performed with O-glycosyl trichloroacetimidates of glucosamine, mannose, and galactose permitting chain extension (2e, 5e), branching (4b, 7b, 8b), and chain termination (3t, 6t, 9t) with the use of O-benzyl, O-benzoyl, and N-dimethylmaleoyl

  固相寡糖合成基于羟甲基苄基苯甲酸酯间隔基连接子，该连接子连接到Merrifield树脂（1 P）。糖基化反应是使用O-苄基，使用葡萄糖胺，甘露糖和半乳糖的O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯进行扩链（2e，5e），支链（4b，7b，8b）和链终止（3t，6t，9t） ，O-苯甲酰基和N-二甲基马来酰基为永久保护基，O-芴基甲氧基羰基（Fmoc）和O-苯氧基乙酰基（PA）为临时保护基。固相所需的步骤是：i）在TMSOTf催化下进行糖基化; ii）临时保护基的选择性裂解，NEt3的Fmoc和PA2在CH2Cl2 / MeOH中具有0.5当量的NaOMe的裂解，以及iii）4的树脂裂解。在CH2Cl2 / MeOH中加入0当量的NaOMe，然后进行O-乙酰化以方便分离产物。因此，高度成功地合成了包含N-聚糖五糖核心结构53和另外两个分别带有葡糖胺或乳糖胺残基的六和七糖N-聚糖链的N聚糖结构的小文库成为可能。