5-<5-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrol-2-ylmethylene>-3,4-dihydro-2-methoxy-4,4-dimethylpyrrole | 113661-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-<5-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrol-2-ylmethylene>-3,4-dihydro-2-methoxy-4,4-dimethylpyrrole
• 英文别名: methyl 3-[2-formyl-5-[(Z)-(2-methoxy-4,4-dimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene)methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 113661-78-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆
• 分子量: 390.436
• InChiKey: TWQWNWPUHJPZRL-SXGWCWSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<5-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrol-2-ylmethylene>-3,4-dihydro-2-methoxy-4,4-dimethylpyrrole 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 13,17-Bis-(2-methoxycarbonylethyl)-12,18-bis-(methoxycarbonylmethyl)-2,2,8,8-tetramethylisobacteriochlorin-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第10部分。合成异细菌素的东西单元的构建

  摘要：

  对模型化合物的研究已导致开发出以下有效方法：（a）将吡咯环与异氯霉素系统中存在的还原环连接（例如4），以及（b）在完成大环反应所需的C-5处引入碳。在这项工作的过程中，已经准备并表征了许多新的吡咯系统。

  DOI：

  10.1039/p19920002175
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 5-acetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate 在 4 A molecular sieve sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 盐酸甲胺 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 5-<5-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrol-2-ylmethylene>-3,4-dihydro-2-methoxy-4,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第4部分。开发光化学途径生产异绿藻素的方法

  摘要：

  基于异绿菌素大环化合物的颜料对于维生素B 12的生物合成研究具有重要意义。开发了异氯二环系统的合成方法，其中关键步骤是18π-光化学环化。反应条件极其温和，并且证明与天然颜料中存在的反应性乙酸和丙酸残基兼容。

  DOI：

  10.1039/p19870001667

文献信息

• Synthesis of the isobacteriochlorin macrocycle: a photochemical approach
  作者：Peter J. Harrison、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39810000797

  日期：——

  The isobacteriochlorin macrocycle is synthesised by a mild route in which the key step is a photochemical cyclisation.

  异绿霉素大环化合物是通过温和的途径合成的，其中关键步骤是光化学环化。
• HARRISON, PETER J.;SHENG, ZHI-CHU;FOOKES, CHRISTOPHER J. R.;BATTERSBY, AL+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1667-1678
  作者：HARRISON, PETER J.、SHENG, ZHI-CHU、FOOKES, CHRISTOPHER J. R.、BATTERSBY, AL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 4. Development of the photochemical route to isobacteriochlorins
  作者：Peter J. Harrison、Zhi-Chu Sheng、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19870001667

  日期：——

  Pigments based on the isobacteriochlorin macrocycle are of great importance for research on the biosynthesis of vitamin B12. A synthesis of the isobacteriochlorin ring system is developed in which a key step is an 18π-photochemical cyclisation. The reaction conditions are extremely mild and are demonstrated to be compatible with the reactive acetic and propionic acid residues present in the natural

  基于异绿菌素大环化合物的颜料对于维生素B 12的生物合成研究具有重要意义。开发了异氯二环系统的合成方法，其中关键步骤是18π-光化学环化。反应条件极其温和，并且证明与天然颜料中存在的反应性乙酸和丙酸残基兼容。
• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 10. Construction of the east and west building blocks for synthesis of isobacteriochlorins
  作者：Alan R. Battersby、Michael H. Block、Christopher J. R. Fookes、Peter J. Harrison、Graeme B. Henderson、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/p19920002175

  日期：——

  Studies with model compounds have led to the development of effective methods for (a) linking the pyrrolic rings to the reduced rings present in the isobacteriochlorin system (e.g.4) and (b) for introducing the carbon at C-5 required to complete the macrocycle. In the course of this work, many new pyrrolic systems have been prepared and characterised.

  对模型化合物的研究已导致开发出以下有效方法：（a）将吡咯环与异氯霉素系统中存在的还原环连接（例如4），以及（b）在完成大环反应所需的C-5处引入碳。在这项工作的过程中，已经准备并表征了许多新的吡咯系统。