5-<5-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrol-2-ylmethylene>-3,4-dihydro-2-methoxy-4,4-dimethylpyrrole | 113661-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-<5-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrol-2-ylmethylene>-3,4-dihydro-2-methoxy-4,4-dimethylpyrrole
• 英文别名: methyl 3-[2-formyl-5-[(Z)-(2-methoxy-4,4-dimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene)methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 113661-78-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆
• 分子量: 390.436
• InChiKey: TWQWNWPUHJPZRL-SXGWCWSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<5-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrol-2-ylmethylene>-3,4-dihydro-2-methoxy-4,4-dimethylpyrrole 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 13,17-Bis-(2-methoxycarbonylethyl)-12,18-bis-(methoxycarbonylmethyl)-2,2,8,8-tetramethylisobacteriochlorin-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第10部分。合成异细菌素的东西单元的构建

  摘要：

  对模型化合物的研究已导致开发出以下有效方法：（a）将吡咯环与异氯霉素系统中存在的还原环连接（例如4），以及（b）在完成大环反应所需的C-5处引入碳。在这项工作的过程中，已经准备并表征了许多新的吡咯系统。

  DOI：

  10.1039/p19920002175
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 5-acetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate 在 4 A molecular sieve sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 盐酸甲胺 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 5-<5-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrol-2-ylmethylene>-3,4-dihydro-2-methoxy-4,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第4部分。开发光化学途径生产异绿藻素的方法

  摘要：

  基于异绿菌素大环化合物的颜料对于维生素B 12的生物合成研究具有重要意义。开发了异氯二环系统的合成方法，其中关键步骤是18π-光化学环化。反应条件极其温和，并且证明与天然颜料中存在的反应性乙酸和丙酸残基兼容。

  DOI：

  10.1039/p19870001667

文献信息

• Synthesis of the isobacteriochlorin macrocycle: a photochemical approach
  作者：Peter J. Harrison、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39810000797

  日期：——

  The isobacteriochlorin macrocycle is synthesised by a mild route in which the key step is a photochemical cyclisation.

  异绿霉素大环化合物是通过温和的途径合成的，其中关键步骤是光化学环化。
• HARRISON, PETER J.;SHENG, ZHI-CHU;FOOKES, CHRISTOPHER J. R.;BATTERSBY, AL+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1667-1678
  作者：HARRISON, PETER J.、SHENG, ZHI-CHU、FOOKES, CHRISTOPHER J. R.、BATTERSBY, AL+

  DOI：——

  日期：——