5-<4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-t-butoxycarbonylpyrrol-2-ylmethylene>-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one | 113661-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-<4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-t-butoxycarbonylpyrrol-2-ylmethylene>-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: tert-Butyl 8-(2-methoxycarbonylethyl)-7-methoxycarbonylmethyl-3,3-dimethyl-1-oxo-1,2,3,10-tetrahydrodipyrrin-9-carboxylate；tert-butyl 5-[(Z)-(3,3-dimethyl-5-oxopyrrolidin-2-ylidene)methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 113661-76-0
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₇
• 分子量: 448.516
• InChiKey: ZBOWPEQMMLOXRE-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  123.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-t-butoxycarbonylpyrrol-2-ylmethylene>-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one 在 劳森试剂 、 diazabicycloundecane 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.8h， 生成 methyl 3-[(2Z)-5-[(Z)-[5-methoxy-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)pyrrol-2-ylidene]methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-[[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-[(Z)-(2,4,4-trimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]pyrrol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Battersby, Alan R.; Turner, Simon P. D.; Block, Michael H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1577 - 1586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 5--3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate 在 Raney Ni W₂ 吡啶 、 甲烷磺酸 、 氢气 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-<4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-t-butoxycarbonylpyrrol-2-ylmethylene>-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第11部分。东西方构件的修饰以及异氯霉素合成的不同组装方法的研究

  摘要：

  通过化学键连接步骤合成了光化学方法生成异绿藻素所需的东部和西部结构单元，该步骤在桥碳上保留了一个氰基，例如5。已经开发出两种去除该氰基残基的方法，它们使用曼尼希逆反应来消除由腈还原产生的氨甲基或相应的磺酰胺基。还已经开发出两种有效的方法来进行异细菌氯霉素的合成的最终步骤。

  DOI：

  10.1039/p19920002189

文献信息

• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 4. Development of the photochemical route to isobacteriochlorins
  作者：Peter J. Harrison、Zhi-Chu Sheng、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19870001667

  日期：——

  Pigments based on the isobacteriochlorin macrocycle are of great importance for research on the biosynthesis of vitamin B12. A synthesis of the isobacteriochlorin ring system is developed in which a key step is an 18π-photochemical cyclisation. The reaction conditions are extremely mild and are demonstrated to be compatible with the reactive acetic and propionic acid residues present in the natural

  基于异绿菌素大环化合物的颜料对于维生素B 12的生物合成研究具有重要意义。开发了异氯二环系统的合成方法，其中关键步骤是18π-光化学环化。反应条件极其温和，并且证明与天然颜料中存在的反应性乙酸和丙酸残基兼容。
• Synthesis of the isobacteriochlorin macrocycle: a photochemical approach
  作者：Peter J. Harrison、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39810000797

  日期：——

  The isobacteriochlorin macrocycle is synthesised by a mild route in which the key step is a photochemical cyclisation.

  异绿霉素大环化合物是通过温和的途径合成的，其中关键步骤是光化学环化。
• HARRISON, PETER J.;SHENG, ZHI-CHU;FOOKES, CHRISTOPHER J. R.;BATTERSBY, AL+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1667-1678
  作者：HARRISON, PETER J.、SHENG, ZHI-CHU、FOOKES, CHRISTOPHER J. R.、BATTERSBY, AL+

  DOI：——

  日期：——
• Battersby, Alan R.; Turner, Simon P. D.; Block, Michael H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1577 - 1586
  作者：Battersby, Alan R.、Turner, Simon P. D.、Block, Michael H.、Sheng, Zhi-Chu、Zimmerman, Steven C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 11. Modification of the east and west building blocks and study of different assembly methods for synthesis of isobacteriochlorins
  作者：Alan R. Battersby、Michael H. Block、Finian J. Leeper、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1039/p19920002189

  日期：——

  The eastern and western building blocks required for the photochemical route to isobacteriochlorins have been synthesized by a C–C bond-forming step which leaves a cyano group on the bridge carbon, e.g.5. Two methods have been developed to remove this cyano residue which use retro-Mannich reactions to eliminate either an aminomethyl group, resulting from reduction of the nitrile, or the corresponding

  通过化学键连接步骤合成了光化学方法生成异绿藻素所需的东部和西部结构单元，该步骤在桥碳上保留了一个氰基，例如5。已经开发出两种去除该氰基残基的方法，它们使用曼尼希逆反应来消除由腈还原产生的氨甲基或相应的磺酰胺基。还已经开发出两种有效的方法来进行异细菌氯霉素的合成的最终步骤。