2-chloro-(3S)-spiro[5α-cholestane-3,3'-tetrahydrofuran]-5'-one | 1402150-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-chloro-(3S)-spiro[5α-cholestane-3,3'-tetrahydrofuran]-5'-one
• CAS: 1402150-43-9
• 化学式: C₃₀H₄₉ClO₂
• 分子量: 477.171
• InChiKey: JBRHVIILLZIYSH-UHGNSTHCSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <(3S)-5α>-2'-Chlorospiro-3'-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-chloro-(3S)-spiro[5α-cholestane-3,3'-tetrahydrofuran]-5'-one 、 2-chloro-(3S)-spiro[5α-cholestane-3,3'-tetrahydrofuran]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  甾体α-氯环丁酮的拜耳-维利格重排中的立体电子和空间效应

  摘要：

  α-氯环丁酮衍生物的Baeyer-Villiger氧化的区域选择性受到羰基γ位上取代基的显着影响。甾族α-chlorocyclobutanones与反应米在γ氯γ内酯和/或α氯γ内酯取决于四元环的取代模式的形成氯过氧酸的结果。在γ-未取代的α-氯代环丁酮的反应中，γ-氯代-γ-内酯的排他性形成是由于氯化取代基（CHCl）相对于烷基（CH 2）的迁移），与预期的迁徙能力相反。在解释这些反应中观察到的异常区域选择性时，考虑了反应性Criegee中间体形成中的空间效应和偶极相互作用，并且假定立体电子效应比固有的迁移能力更重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.060