(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(9,10-dihydro-9-oxoacridin-2-yl)propanoic acid | 643018-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(9,10-dihydro-9-oxoacridin-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: N-t-butoxycarbonyl-2-acridonylalanine；(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(9-oxo-9,10-dihydroacridin-2-yl)propanoic acid；Boc-Ala(2-Acd)-OH；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(9-oxo-10H-acridin-2-yl)propanoic acid
• CAS: 643018-86-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: LZVADDYCLPQCIH-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C (decomp)(Solv: cyclohexane (110-82-7); tetrahydrofuran (109-99-9))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(9,10-dihydro-9-oxoacridin-2-yl)propanoic acid 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将高度光固化和蓝激光激发的荧光氨基酸位置特异性地掺入蛋白质中，以进行荧光传感。

  摘要：

  使用4-碱基密码子/反密码子策略，将新的荧光氨基酸L-2- amino啶基丙氨酸掺入蛋白质的特定位置。掺入的效率足够高以获得足够数量的突变体。与经常用于生物学分析的常规荧光团相比，cri啶基在蓝色激光的波长下激发时具有很高的荧光性，并且具有很高的光耐久性。荧光强度对环境极性的微小变化敏感。当将非天然氨基酸掺入链霉亲和素的特定位置时，突变蛋白可作为生物素的荧光传感器。类似地，当将氨基酸掺入骆驼单链抗体中时，突变蛋白对抗原分子敏感地应答。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.014
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(9,10-dihydro-9-oxoacridin-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光活化荧光氨基酸的位点特异性结合

  摘要：

  可见重新激活：基于硫笼策略设计的可光激活荧光氨基酸硫代吖啶酰丙氨酸，已在一个步骤中基因整合到蛋白质的特定位点。它可以通过可见光在小分子和蛋白质水平上成功打开。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000602

文献信息

• Synthesis ofN-[(tert-Butoxy)carbonyl]-3-(9,10-dihydro-9-oxoacridin-2-yl)-L-alanine, a New Fluorescent Amino Acid Derivative
  作者：Aneta Szymańska、Katarzyna Wegner、Leszek Łankiewicz

  DOI：10.1002/hlca.200390275

  日期：2003.10

  A simple synthesis of a new, highly fluorescent amino acid and of its protected derivative useful in peptide studies is described. The obtained derivative, N-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-(9,10-dihydro-9-oxoacridin-2-yl)-L-alanine (6), shows intense long-wave absorption (above 360 nm) and emission (above 400 nm). The quantum yield of fluorescence of the investigated compound is very high, so it can serve

  描述了一种新的，高度荧光的氨基酸及其在肽研究中有用的受保护衍生物的简单合成。所获得的衍生物N -[（叔丁氧基）羰基] -3-（9,10-二氢-9-氧杂cri啶-2-基）-L-丙氨酸（6）显示出强烈的长波吸收（360 nm以上） ）和发射（400 nm以上）。被研究化合物的荧光量子产率非常高，因此可以用作灵敏的分析探针，例如，用于分析肽构象。
• Improving the fluorescent probe acridonylalanine through a combination of theory and experiment
  作者：Itthipol Sungwienwong、John J. Ferrie、Joomyung V. Jun、Chunxiao Liu、Taylor M. Barrett、Zachary M. Hostetler、Naoya Ieda、Amara Hendricks、Anand K. Muthusamy、Rahul M. Kohli、David M. Chenoweth、George A. Petersson、E. James Petersson

  DOI：10.1002/poc.3813

  日期：2018.8

  for genetic incorporation and peptide synthesis. We show that Aad is a superior Förster resonance energy transfer acceptor to Acd in a peptide cleavage assay and that Aad can be activated by an aminoacyl tRNA synthetase for genetic incorporation. Together, these results show that we can use computation to design enhanced Acd derivatives, which can be used in peptides and proteins.

  吖啶酰丙氨酸 (Acd) 是一种有用的荧光团，可用于通过荧光光谱研究蛋白质，但可以通过使波长更长或更亮来改进它。在这里，我们报告了 Acd 核心衍生物的合成及其光物理表征。我们还对 Acd 衍生物的吸收和发射光谱进行了从头计算，这与实验测量非常吻合。氨基酸氨基吖啶酰丙氨酸 (Aad) 以适合遗传掺入和肽合成的形式合成。我们表明，在肽切割试验中，Aad 是一种优于 Acd 的 Förster 共振能量转移受体，并且 Aad 可以被氨酰 tRNA 合成酶激活以进行基因掺入。总之，这些结果表明我们可以使用计算来设计增强的 Acd 导数，