2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-carbonitril | 133520-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-carbonitril
• 英文别名: (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-carbonitrile
• CAS: 133520-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ASRJZBPVKYWPOA-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-carbonitril 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R)-(-)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用重组环氧水解酶Kau2对各种外消旋和内消旋芳族环氧化合物进行对映选择性生物水解

  摘要：

  已用十种不同的外消旋和内消旋体测试了在大肠杆菌RE3中过表达的环氧水解酶Kau2α，β-二取代的芳族环氧化物。一些经过测试的底物是双功能的，其中大多数是合成化学应用中非常有用的构建基块。作为一种普遍趋势，Kau2被证明是一种对映体选择性极强的生物催化剂，除了几乎对映体纯净的形式外，还获得了生物转化的二醇产物和剩余的环氧化物（有两个例外）。此外，反应时间通常很短（大约1小时，使用二氧化二苯乙烯时除外），并且有机共溶剂的使用被很好地耐受，从而可以达到很高的底物浓度（最高75 g / L）。 。甚至对空间要求极高的环氧化物，例如顺式和反式sti氧化物在合理的时间范围内转化。所有反应均以1 g制备规模成功进行，生成了对映体过量非常高且分离出的收率接近理论最大值的基于二醇和环氧化物的手性合成子。因此，我们在这里证明了表达Kau2环氧水解酶作为高度对映选择性的生物催化剂的冻干大肠杆菌细胞的有用性和多功

  DOI：

  10.1002/adsc.201401164
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四己基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  使用重组环氧水解酶Kau2对各种外消旋和内消旋芳族环氧化合物进行对映选择性生物水解

  摘要：

  已用十种不同的外消旋和内消旋体测试了在大肠杆菌RE3中过表达的环氧水解酶Kau2α，β-二取代的芳族环氧化物。一些经过测试的底物是双功能的，其中大多数是合成化学应用中非常有用的构建基块。作为一种普遍趋势，Kau2被证明是一种对映体选择性极强的生物催化剂，除了几乎对映体纯净的形式外，还获得了生物转化的二醇产物和剩余的环氧化物（有两个例外）。此外，反应时间通常很短（大约1小时，使用二氧化二苯乙烯时除外），并且有机共溶剂的使用被很好地耐受，从而可以达到很高的底物浓度（最高75 g / L）。 。甚至对空间要求极高的环氧化物，例如顺式和反式sti氧化物在合理的时间范围内转化。所有反应均以1 g制备规模成功进行，生成了对映体过量非常高且分离出的收率接近理论最大值的基于二醇和环氧化物的手性合成子。因此，我们在这里证明了表达Kau2环氧水解酶作为高度对映选择性的生物催化剂的冻干大肠杆菌细胞的有用性和多功

  DOI：

  10.1002/adsc.201401164

文献信息

• Synthese und Stereochemie β-substituierter Glycerinsäurenitrile
  作者：Wolfgang Althoff、Rudolf Karsdorf、Peter Tinapp

  DOI：10.1002/ardp.19813140609

  日期：——

  Ein einfacher Weg zur Synthese von β‐substituierten Glycerinsäurenitrilen 3 wird beschrieben. Die neuen Verbindungen werden als O‐geschützte Derivate 4 und 5 charakterisiert und stereochemisch eingeordnet. Reduktion von 5 führt zu einem neuen Typ pharmakologisch interessanter basischer 1.3‐Dioxolane 6. Partielle Reduktion der O‐geschützten Cyanhydrine 4 oder 5 nach einer früher beschriebenen Methode

  描述了合成 β 取代的甘油腈 3 的简单途径。新化合物被定性为 O 保护的衍生物 4 和 5，并按立体化学分类。5 的还原产生了一种新型的药理学上有趣的碱性 1,3-二氧戊环 6。根据前面描述的方法部分还原 O-保护的氰醇 4 或 5，随后的氰醇合成产生 α-羟基亚甲基-扩展的氰醇 9。
• EFFENBERGER, FRANZ;HOPF, MARTIN;ZIEGLER, THOMAS;HUDELMAYER, JOCHEN, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 1651-1659
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、HOPF, MARTIN、ZIEGLER, THOMAS、HUDELMAYER, JOCHEN

  DOI：——

  日期：——