cis-Bicyclo<4.3.0>non-7-en-2-one | 40954-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-Bicyclo<4.3.0>non-7-en-2-one
• 英文别名: bicyclo[4.3.0]non-7-en-2-one；cis-Bicyclo<4.3.0>non-7-en-2-on；cis-Bicyclo[4.3.0]non-7-en-2-one；(3aS,7aR)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydroinden-4-one
• CAS: 40954-33-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: YYAYZASZRRYFQD-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Bicyclo<4.3.0>non-7-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 cis-bicyclo<4.3.0>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thermochemical behavior of conjugated cis-bicyclo[5.1.0]octenones, cis- and trans-bicyclo[5.2.0]non-2-en-4-ones, and their methylene analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00959a005
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-nona-6,8-dien-2-one 在 copper acetylacetonate 、 碳酸铅(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-Bicyclo<4.3.0>non-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内类胡萝卜素除1,3二烯。环戊烯环环体系的合成。

  摘要：

  含有1，3-二烯部分的重氮酮被分解以立体定向地产生相应的乙烯基环丙烷。描述了乙烯基环丙烷到环戊烯的转化，并讨论了反应的范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86741-1

文献信息

• An Efficient Method for Cyclopentene Annulation onto α,β-Unsaturated Ketones:  W(CO)₅(L)-Catalyzed 5-Endo-Dig Cyclization of 6-Siloxy-5-en-1-ynes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Tomoya Miura、Koichi Kiyota、Hiroyuki Kusama、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol026993i

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] A highly efficient method for the cyclopentene annulation onto alpha,beta-unsaturated ketones is described. Indium-mediated 1,4-propargylation onto alpha,beta-unsaturated ketones in the presence of tert-butyldimethylsilyl triflate and dimethyl sulfide gives the 6-siloxy-5-en-1-yne derivatives, which undergo W(CO)(5)(L)-catalyzed 5-endo-dig cyclization to give the corresponding

  [反应：见正文]描述了一种高效的环戊烯环化成α，β-不饱和酮的方法。在叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和二甲基硫醚存在下，铟介导的1,4-炔丙基化成α，β-不饱和酮，得到6-甲硅烷氧基-5-en-1-炔衍生物，其经历W（CO）（5） （L）催化的5-endo-dig环化反应以良好的产率得到相应的环戊烯衍生物。
• Intramolecular carbenoid addition to 1,3-dienes. Synthesis of cyclopentene annulated ring systems.
  作者：T. Hudlicky、J.P. Sheth、V. Gee、D. Barnvos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86741-1

  日期：——

  Diazoketones containing a 1,3-diene moiety were decomposed to yield corresponding vinylcyclopropanes stereospecifically. Transformation of vinylcyclopropanes to cyclopentenes is described and the scope of the reaction is discussed.

  含有1，3-二烯部分的重氮酮被分解以立体定向地产生相应的乙烯基环丙烷。描述了乙烯基环丙烷到环戊烯的转化，并讨论了反应的范围。
• Palladium-mediated transannular cyclizations of medium-ring olefinic enolsilanes
  作者：Andrew S. Kende、Clara E. Mota Nelson、Sébastien Fuchs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.125

  日期：2005.11

  Medium-ring olefinic ketone and lactone enolsilanes were subjected to palladium(II)-mediated cycloalkenylation conditions. Diverse bicyclic ring products were obtained in moderate to good yields. The effect of olefin geometry and ring size is discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HUDLICKY T.; KOSZYK F. J.; DOCHWAT D. M.; CANTRELL G. L., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 14, 2911-2915
  作者：HUDLICKY T.、 KOSZYK F. J.、 DOCHWAT D. M.、 CANTRELL G. L.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cyclopentene annulation. 2. Synthesis and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of bicyclo[4.3.0]non-7-en-2-ones
  作者：Tomas Hudlicky、Francis J. Koszyk、Delores M. Dochwat、Garry L. Cantrell

  DOI：10.1021/jo00327a014

  日期：1981.7