benzyl [(1S,2R)-2-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-2-(1-{2-[(R)-oxiran-2-yl]propan-2-yl}-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate | 878807-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [(1S,2R)-2-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-2-(1-{2-[(R)-oxiran-2-yl]propan-2-yl}-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-2-[1-[2-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-2-yl]indol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 878807-61-5
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₇
• 分子量: 522.598
• InChiKey: KFUGMBHRTKWAMB-VZVHJKHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(1S,2R)-2-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-2-(1-{2-[(R)-oxiran-2-yl]propan-2-yl}-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate 在 lithium hydroxide 、 1,8-双二甲氨基萘 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 methyl (2S,3R)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(1-{2-[(R)-oxiran-2-yl]propan-2-yl}-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthetic approach to (2S,3R)-N-(1′,1′-dimethyl-2′,3′-epoxypropyl)-3-hydroxytryptophan, a component of cyclomarin A

  摘要：

  A stereoselective synthetic approach to (2S,3R)-N-(1',1'-dimethyl-2',3'-epoxypropyl)-3-hydroxytryptophan an amino acid contained in cyclomarin A was accomplished. The synthesis is based on a diastereoselective addition of an indole Grignard into a chiral serine aldehyde equivalent. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.040
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indoline 在 potassium carbonate manganese(IV) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 K2 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 122.16h， 生成 benzyl [(1S,2R)-2-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-2-(1-{2-[(R)-oxiran-2-yl]propan-2-yl}-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthetic approach to (2S,3R)-N-(1′,1′-dimethyl-2′,3′-epoxypropyl)-3-hydroxytryptophan, a component of cyclomarin A

  摘要：

  A stereoselective synthetic approach to (2S,3R)-N-(1',1'-dimethyl-2',3'-epoxypropyl)-3-hydroxytryptophan an amino acid contained in cyclomarin A was accomplished. The synthesis is based on a diastereoselective addition of an indole Grignard into a chiral serine aldehyde equivalent. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.040

文献信息

• A stereoselective synthetic approach to (2S,3R)-N-(1′,1′-dimethyl-2′,3′-epoxypropyl)-3-hydroxytryptophan, a component of cyclomarin A
  作者：Darren B. Hansen、Alan S. Lewis、Steven J. Gavalas、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.040

  日期：2006.1

  A stereoselective synthetic approach to (2S,3R)-N-(1',1'-dimethyl-2',3'-epoxypropyl)-3-hydroxytryptophan an amino acid contained in cyclomarin A was accomplished. The synthesis is based on a diastereoselective addition of an indole Grignard into a chiral serine aldehyde equivalent. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.