7-vinylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 74142-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-vinylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,6S,7S)-7-ethenylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 74142-57-7
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: OTJSTUXMVLPHMY-ACLDMZEESA-N

物化性质

• 沸点：
  208.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-vinylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 碳酸铅(II) 作用下， 生成 cis-Bicyclo<4.3.0>non-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内类胡萝卜素除1,3二烯。环戊烯环环体系的合成。

  摘要：

  含有1，3-二烯部分的重氮酮被分解以立体定向地产生相应的乙烯基环丙烷。描述了乙烯基环丙烷到环戊烯的转化，并讨论了反应的范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86741-1
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-nona-6,8-dien-2-one 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 7-vinylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内类胡萝卜素除1,3二烯。环戊烯环环体系的合成。

  摘要：

  含有1，3-二烯部分的重氮酮被分解以立体定向地产生相应的乙烯基环丙烷。描述了乙烯基环丙烷到环戊烯的转化，并讨论了反应的范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86741-1

文献信息

• Synthesis of 1-Acyl-2-vinylcyclopropanes: Utilizing Copper-Carbenoid versus Sulfur Ylide Methodology
  作者：Sabine Laschat、Anna Zens、Philipp Seubert、Benedikt Kolb、Marius Wurster、Marcel Holzwarth、Fabian Mannchen、Robert Forschner、Birgit Claasen、Doris Kunz

  DOI：10.1055/s-0036-1591554

  日期：2018.6

  Abstract The synthesis of a range of racemic 1-acyl-2-vinylcyclo­propanes by using two different methodologies is studied. We have developed a copper-catalyzed process for converting diazoketones into 1-acyl-2-vinylcyclopropanes and a sulfur-ylide-mediated procedure which allows, in only two steps, a simplified access to 1-acyl-2-vinyl­cyclopropanes with alkyl or aryl substituents on the alkene moiety

  摘要 研究了使用两种不同方法合成一系列外消旋1-酰基-2-乙烯基环丙烷的方法。我们已经开发出了一种铜催化的方法，用于将重氮酮转化为1-酰基-2-乙烯基环丙烷，以及由硫代叶酸介导的方法，该方法仅需两个步骤即可简化烷基或芳基生成1-酰基-2-乙烯基环丙烷的过程。烯烃部分上的取代基。 研究了使用两种不同方法合成一系列外消旋1-酰基-2-乙烯基环丙烷的方法。我们已经开发出了一种铜催化的方法，用于将重氮酮转化为1-酰基-2-乙烯基环丙烷，以及由硫代叶酸介导的方法，该方法仅需两个步骤即可简化烷基或芳基生成1-酰基-2-乙烯基环丙烷的过程。烯烃部分上的取代基。
• Ni(NHC) Catalyzed Rearrangement of 1‐Acyl‐2‐vinylcyclopropanes: Tackling a Mechanistic Puzzle by Combined Experimental and Computational Studies
  作者：Anna Zens、Florian Bauer、Benedikt Kolb、Fabian Mannchen、Philipp Seubert、Robert Forschner、Kim S. Flaig、Andreas Köhn、Doris Kunz、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.201901096

  日期：2019.9.30

  The Ni(NHC) catalyzed rearrangement of 1-acyl-2vinylcyclopropanes to the corresponding 4-acyl-cyclopent-1enes is highly promising for the synthesis of keto-functionalized annelated biand tricyclic subunits of natural products. Therefore, we investigated the catalytic activity of Ni(NHC) complexes in the rearrangement of 1-acyl-2-vinylcyclopropanes with different ring sizes and substitution patterns

  Ni(NHC) 催化 1-acyl-2vinylcyclopropanes 重排为相应的 4-acyl-cyclopent-1enes 对于合成酮官能化的天然产物的双环和三环亚基非常有希望。因此，我们研究了 Ni(NHC) 配合物在具有不同环大小和取代模式的 1-acyl-2-vinylcyclopropanes 重排中的催化活性。观察到关于 Ni(NHC) 催化的乙烯基环丙烷-环戊烯重排的底物范围和立体选择性的惊人影响。仅含 1-甲基、1-苯基、1,2-的乙烯基环丙烷