4-(乙氧羰基)-1H-吡咯-3-乙酸乙酯 | 184921-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(乙氧羰基)-1H-吡咯-3-乙酸乙酯
• 英文名称: 4-Ethoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 184921-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: HQRMUXGEYOQXPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙氧羰基)-1H-吡咯-3-乙酸乙酯 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 羟胺 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-Hydroxymethyl-1,4,6,7-tetrahydro-pyrrolo[2,3-c]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of β-(Hydroxymethyl)pyrroles:  A New Synthesis of Porphobilinogen and Other Trisubstituted Pyrroles for Photodynamic Therapy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961987j
• 作为产物：
  描述：

  E-戊二酸二乙酯 在 对甲基苯磺酰甲基异腈 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到4-(乙氧羰基)-1H-吡咯-3-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A new approach to porphobilinogen and its analogs

  摘要：

  The van Leusen pyrrole synthesis was used to assemble three potential precursors of porphobilinogen, one of which was converted to the natural product using a new method for the direct alkylation of beta-hydroxymethylpyrroles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00469-9

文献信息

• A new approach to porphobilinogen and its analogs
  作者：Christine Y. de Leon、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00469-9

  日期：1997.6

  The van Leusen pyrrole synthesis was used to assemble three potential precursors of porphobilinogen, one of which was converted to the natural product using a new method for the direct alkylation of beta-hydroxymethylpyrroles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Alkylation of β-(Hydroxymethyl)pyrroles:  A New Synthesis of Porphobilinogen and Other Trisubstituted Pyrroles for Photodynamic Therapy
  作者：Christine Y. De Leon、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/jo961987j

  日期：1996.1.1