2-endo-7-Oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-ol | 15573-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-endo-7-Oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
• 英文别名: 7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-endo-2-ol；endo-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-ol；2-endo-7-Oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol；(1S,2S,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 15573-17-8；89724-92-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: DXJWCIYSWHNWHQ-SRQIZXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-endo-7-Oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 、 乙酸酐 生成 endo-7-oxabicyclo<2.2.1>heptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  电子需求增加引起的氧气参与

  摘要：

  Le dibrosylate du cis,endo-oxa-7bicyclo [2.2.1] heptanediol-2,3 s'acetolyse 加快速反应 que 子异构体。Dans la serie monobrosylate 通讯员，l'isomere exo s'acetolyse plus rapidement que l'isomere exo

  DOI：

  10.1021/ja00311a053
• 作为产物：
  描述：

  7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-endo-7-Oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷。第21部分。降冰片基和氧杂冰片基阳离子中的架桥应变†

  摘要：

  进一步的证据表明，2-降冰片基阳离子主要通过C（2）–C（6）桥接而稳定，而C（2）–C（7）桥接导致抑制性应变。因此，比较了三环戊二烯17和双环的氢化热[3。2. 0. 0. 2.7 ]庚烷18指示后者的应变能是大约21.5更高千卡/摩尔的是那个的17。此外，6 - exo -2--2-氧杂双环[2。2. 1]庚基磺酸盐8与强O（2）参与电离，生成桥连的氧鎓离子12。相反，2-内-7氧杂双环[2.2.1]庚基磺酸盐11在没有O（7）参与的情况下电离，形成未桥连的碳正离子15。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710512

文献信息

• Anchimerically assisted lewis acid cleavage of tetrahydrofurans to furnish 1,4-Diols
  作者：Laurence M. Harwood、Brian Jackson、Keith Prout、Fiona J. Witt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98811-7

  日期：1990.1

  trahydrofurans with TiCl4 results in cleavage of the heterocyclic ring with intervention by the appropriately situated ester group to form intermediates which, on work-up and hydrolysis, furnish 1,4-diols.

  用TiCl 4处理3-芳酰氧基-和2-（芳酰氧基甲基）四氢呋喃可导致杂环的裂解，同时通过适当定位的酯基的干预形成中间体，该中间体在后处理和水解时提供1,4-二醇。
• Moursounidis, John; Wege, Dieter, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 12, p. 2473 - 2482
  作者：Moursounidis, John、Wege, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Oxygen participation induced by increased electron demand
  作者：Joseph B. Lambert、Eric G. Larson

  DOI：10.1021/ja00311a053

  日期：1985.12

  Le dibrosylate du cis,endo-oxa-7bicyclo [2.2.1] heptanediol-2,3 s'acetolyse plus rapidement que son isomere diexo. Dans la serie monobrosylate correspondante, l'isomere exo s'acetolyse plus rapidement que l'isomere exo

  Le dibrosylate du cis,endo-oxa-7bicyclo [2.2.1] heptanediol-2,3 s'acetolyse 加快速反应 que 子异构体。Dans la serie monobrosylate 通讯员，l'isomere exo s'acetolyse plus rapidement que l'isomere exo
• Norbornanes. Part 21. Bridging strain in norbornyl and oxanorbornyl cations
  作者：Peter Flury、Cyril A. Grob、Guang Yi Wang、Hans-Werner Lennartz、Wolfgang R. Roth

  DOI：10.1002/hlca.19880710512

  日期：1988.8.10

  Further evidence is presented that the 2-norbornyl cation is stabilized primarily by C(2)–C(6) bridging, and that C(2)–C(7) bridging leads to prohibitive strain. Thus, a comparison of the heats of hydrogenation of nortricyclene 17 and bicyclo[3. 2. 0. 0.2,7]heptane 18 indicates that the strain energy of the latter is ca. 21.5 kcal/mol higher that that of 17. Furthermore, 6-exo-2-oxabicyclo[2. 2. 1]heptyl

  进一步的证据表明，2-降冰片基阳离子主要通过C（2）–C（6）桥接而稳定，而C（2）–C（7）桥接导致抑制性应变。因此，比较了三环戊二烯17和双环的氢化热[3。2. 0. 0. 2.7 ]庚烷18指示后者的应变能是大约21.5更高千卡/摩尔的是那个的17。此外，6 - exo -2--2-氧杂双环[2。2. 1]庚基磺酸盐8与强O（2）参与电离，生成桥连的氧鎓离子12。相反，2-内-7氧杂双环[2.2.1]庚基磺酸盐11在没有O（7）参与的情况下电离，形成未桥连的碳正离子15。