2-chloro-N-(pyrimidin-5-yl)acetamide | 1196093-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(pyrimidin-5-yl)acetamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-pyrimidin-5-yl-acetamide；2-chloro-N-pyrimidin-5-ylacetamide
• CAS: 1196093-57-8
• 化学式: C₆H₆ClN₃O
• 分子量: 171.586
• InChiKey: BUIQTLWTKVARJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-{[(1-phenylcycloheptyl)carbonyl]oxy}-1-azabicyclo[2.2.2]octane 、 2-chloro-N-(pyrimidin-5-yl)acetamide 在 乙腈 、 正戊烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound as a tan solid (151 mg)的产率得到(R)-3-(1-Phenyl-cycloheptanecarbonyloxy)-1-(pyrimidin-5-ylcarbamoylmethyl)-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane chloride
  参考文献：
  名称：

  QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC M3 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明提供了式（I）的命名化合物，其中R4是N-取代的喹诺啉（I），还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备药物组合物的过程。本发明还揭示了它们在治疗由M3胆碱能受体介导的疾病，如慢性阻塞性肺疾病中的应用。

  公开号：

  US20110172237A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基嘧啶 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以57%的产率得到2-chloro-N-(pyrimidin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺 D4 受体选择性化合物揭示了产生激动剂功效的结构-活性关系。

  摘要：

  多巴胺 D4 受体 (D4R) 在认知、注意力和决策制定中起重要作用。新型 D4R 选择性配体有望用于神经精神疾病的药物开发，包括阿尔茨海默病和物质使用障碍。为了鉴定新的 D4R 选择性配体，并了解 D4R 激动剂功效的分子决定因素，我们报告了一系列基于经典 D4R 激动剂 A-412997 (1, 2-(4-(pyridin-2-基）哌啶-1-基）-N-（间甲苯基）乙酰胺）。使用放射性配体结合置换测定、β-抑制蛋白募集测定、环 AMP 抑制测定和分子动力学计算模型对化合物进行分析。我们确定了几种新的 D4R 选择性（Ki ≤ 4.3 nM 和 > 100 倍于其他 D2 样受体）化合物，具有不同的部分激动剂和拮抗剂谱，分为三个结构组。这些化合物突出了控制 D2 样受体功效的受体-配体相互作用，并可能为靶向药物发现提供见解，从而更好地了解 D4R 在神经精神疾病中的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00231

文献信息

• Quinuclidine derivatives as muscarinic M3 receptor antagonists
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US08329729B2

  公开（公告）日：2012-12-11

  The invention provides named compounds of formula (I), wherein R4 is a N-substituted quinuclidine (I) pharmaceutical compositions containing them and a process for preparing the pharmaceutical compositions. Their use in therapy for the treatment of conditions mediated by M3 muscarinic receptors, such as chronic obstructive pulmonary disease is also disclosed.

  该发明提供了式(I)的命名化合物，其中R4是一种N-取代的喹诺啉，还提供了含有这些化合物的制药组合物以及制备制药组合物的过程。还披露了它们在治疗由M3胆碱能受体介导的疾病，如慢性阻塞性肺疾病的用途。
• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC M3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINUCLIDINE UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES M3
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009138707A9

  公开（公告）日：2010-01-28
• US4657579A
  申请人：——

  公开号：US4657579A

  公开（公告）日：1987-04-14
• US8329729B2
  申请人：——

  公开号：US8329729B2

  公开（公告）日：2012-12-11