Tetradecanoic acid (3S,6S)-1-methyl-7-oxo-6-[(E)-(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-8-methyl-non-6-enoylamino]-azepan-3-yl ester | 137789-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tetradecanoic acid (3S,6S)-1-methyl-7-oxo-6-[(E)-(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-8-methyl-non-6-enoylamino]-azepan-3-yl ester
• CAS: 137789-58-3
• 化学式: C₅₀H₁₀₀N₂O₈Si₃
• 分子量: 941.609
• InChiKey: RSDCBIGKDAQMGL-HNKQBZOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  822.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.73
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  112.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetradecanoic acid (3S,6S)-1-methyl-7-oxo-6-[(E)-(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-8-methyl-non-6-enoylamino]-azepan-3-yl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到[(3S,6S)-1-甲基-7-氧代-6-[[(E,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基-2-甲氧基-8-甲基壬-6-烯酰基]氨基]氮杂环庚-3-基]十四烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺B和E的对映选择性合成

  摘要：

  两种海绵衍生的环赖氨酸衍生物-苯甲酰胺B（1）和E（2）的聚合总合成已完成。从L-葡萄糖获得两种天然产物共有的多羟基化侧链，并使用埃文斯的恶唑烷酮化学方法制备1的羟基化己内酰胺部分。在这项工作过程中，开发了一种新的霍纳-埃蒙斯试剂，该试剂结合了埃文斯的一种手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79423-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-7-Benzenesulfonyl-1,3,4,5-tetrakis-benzyloxy-8-methyl-nonane-2,6-diol 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氨 、 甲基锂 、 sodium 、 potassium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 Tetradecanoic acid (3S,6S)-1-methyl-7-oxo-6-[(E)-(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-8-methyl-non-6-enoylamino]-azepan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺B和E的对映选择性合成

  摘要：

  两种海绵衍生的环赖氨酸衍生物-苯甲酰胺B（1）和E（2）的聚合总合成已完成。从L-葡萄糖获得两种天然产物共有的多羟基化侧链，并使用埃文斯的恶唑烷酮化学方法制备1的羟基化己内酰胺部分。在这项工作过程中，开发了一种新的霍纳-埃蒙斯试剂，该试剂结合了埃文斯的一种手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79423-8