(5-Chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 376584-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (5-Chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(5-chloro-2-oxo-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-yl)carbamate
• CAS: 376584-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 309.752
• InChiKey: GKTNMHGJUOYCJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[3-amino-5-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxo-3H-1,4-benzodiazepin-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2（2H）-one和3-氨基-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2（2H）-one的新合成：Pd催化的交叉-酰亚胺基氯与有机硼酸的偶联。

  摘要：

  描述了一种合成1,4-苯并二氮杂和3-氨基-1,4-苯并二氮杂的新方法，该方法采用Pd催化的酰亚胺基氯与有机金属试剂的交叉偶联反应作为关键步骤。描述了关键中间体的五步合成方法，结果表明，仅在另外四个步骤中（三个偶联和TFA介导的BOC脱保护），各种N1，C3-氨基，C5-碳，或可以合成氮取代的1，4-苯并二氮杂s。

  DOI：

  10.1021/jo026860a
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-5-chloro-1-(4-methoxy-benzyl)-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one 在 platinum(IV) oxide ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (5-Chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2（2H）-one和3-氨基-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2（2H）-one的新合成：Pd催化的交叉-酰亚胺基氯与有机硼酸的偶联。

  摘要：

  描述了一种合成1,4-苯并二氮杂和3-氨基-1,4-苯并二氮杂的新方法，该方法采用Pd催化的酰亚胺基氯与有机金属试剂的交叉偶联反应作为关键步骤。描述了关键中间体的五步合成方法，结果表明，仅在另外四个步骤中（三个偶联和TFA介导的BOC脱保护），各种N1，C3-氨基，C5-碳，或可以合成氮取代的1，4-苯并二氮杂s。

  DOI：

  10.1021/jo026860a

文献信息

• High affinity, bioavailable 3-Amino-1,4-benzodiazepine-Based γ-Secretase inhibitors
  作者：Andrew P. Owens、Alan Nadin、Adam C. Talbot、Earl E. Clarke、Timothy Harrison、Huw D. Lewis、Michael Reilly、Jonathan D.J. Wrigley、José L. Castro

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.07.031

  日期：2003.11

  In this paper, we describe the development of a novel series of high affinity, orally bioavailable 3-amino-1,4 benzodiazepine-based gamma-secretase inhibitors for the potential treatment of Alzheimer's disease. We disclose structure-activity relationships based around the 1, 3 and 5 positions of the benzodiazepine core structure. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.