1-(4-methoxyphenyl)-2-selenocyanatoethanone | 194789-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-selenocyanatoethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-selenocyanatoethan-1-one；[2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl] selenocyanate
• CAS: 194789-65-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂Se
• 分子量: 254.147
• InChiKey: ZJMLZLJDTMXBCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  396.6±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 、 1-(4-methoxyphenyl)-2-selenocyanatoethanone 在 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到2-(4-methoxy-phenacylseleno)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  α，α'-二羰基硒化物的电化学制备

  摘要：

  α，α'-二羰基硒化物的简便制备方法是通过α-羰基硒氰酸酯与烯醇盐的反应进行，该烯醇盐是通过碳-卤素键还原而电生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.068
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-selenocyanatoethanone
  参考文献：
  名称：

  可见光和三硒二氰化物 (TSD)：有机硒氰酸酯合成的新视野

  摘要：

  合成α-羰基硒氰酸酯和α-羟基硒氰酸酯的巧妙方法是在蓝光照射和O 2 下，将三硒二氰化物与苯乙烯(或烯烃)简单地反应。此外，还探索了α-羰基硒氰酸酯作为多组分工艺的合成平台来制备2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物，并研究了其光物理性质。

  DOI：

  10.1002/chem.202301934

文献信息

• Oxidative umpolung selenocyanation of ketones and arenes: An efficient protocol to the synthesis of selenocyanates
  作者：Jianguo Cui、Meizhen Wei、Liping Pang、JunAn Xiao、Chunfang Gan、Jiali Guo、Chuanfang Xie、Qiming Zhu、Yanmin Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130978

  日期：2020.3

  A practical method for the umpolung selenocyanation of aryl ketones, alkyl ketones, β-ketoesters and electron-rich arenes has been developed, affording various selenocyanates in moderate to excellent yields. This transformation proceeds by an oxidative umpolung selenocyanation through nitrogen oxides-mediated electrophilic selenocyanation process. This method is simpler, more efficient, and less costly

  已经开发出一种实用的方法，用于将芳基酮，烷基酮，β-酮酸酯和富电子芳烃进行硒代硒化，从而以中等至极好的收率提供各种硒代氰酸酯。通过氮氧化物介导的亲电子硒氰化过程的氧化型硒化硒氰化来进行这种转变。与以前的方法相比，此方法更简单，更有效且成本更低。进行芳基硒酸氰酸酯的进一步转化以证明该方法的合成效用。
• A Facile CAN-Mediated Synthesis of Selenocyanates from Arylalkenes and Heteroarenes
  作者：Vijay Nair、Anu Augustine、Tesmol G. George

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2363::aid-ejoc2363>3.0.co;2-7

  日期：2002.7

  Selenocyanation of styrenes and indoles mediated by cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) afforded the corresponding selenocyanates in moderate to good yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  由硝酸铈（IV）铵（CAN）介导的苯乙烯和吲哚的硒氰化以中等至良好的产率提供相应的硒氰酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Selenocyanation of Aryl and Styryl Methyl Ketones in the Presence of Selenium Dioxide and Malononitrile: An Approach for the Synthesis of α-Carbonyl Selenocyanates
  作者：Ibakyntiew D. Marpna、Kmendashisha Wanniang、Tyrchain Mitre Lipon、O. Risuklang Shangpliang、Bekington Myrboh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02630

  日期：2021.1.15

  α-carbonyl selenocyanates from aryl methyl ketones/styryl methyl ketones using selenium dioxide as the selenating agent under simple reaction conditions. This reaction has notable advantages over the traditional methods in terms of accessibility and affordability of the starting materials. The method features the interaction of aryl methyl ketones/styryl methyl ketones with selenium dioxide and malononitrile

  已经开发了一种方便的方法，在简单的反应条件下，使用二氧化硒作为硒化剂，由芳基甲基酮/苯乙烯基甲基酮合成α-羰基硒酸酯。在起始材料的可及性和可负担性方面，该反应具有优于传统方法的显着优点。该方法的特征在于芳基甲基酮/苯乙烯基甲基酮与二氧化硒和丙二腈的相互作用，以中等至良好的产率提供了一系列α-羰基硒氰酸酯。
• Breaking bonds with electrons: stepwise and concerted reductive cleavage of C–S, C–Se and Se–CN bonds in phenacylthiocyanates and phenacylselenocyanates
  作者：Lydia M. Bouchet、Alicia B. Peñéñory、Marc Robert、Juan E. Argüello

  DOI：10.1039/c4ra16154h

  日期：——

  1e), and a concerted mechanism is favoured for compounds bearing an electron-donating or no substituent on the phenyl ring (1a–c). A regioselective bond cleavage leads to the fragmentation of the CH2–S bond with all compounds 1a–e, further yielding the corresponding 1,4-diketone (3) as products. Contrastingly, with phenacylselenocyanates (2), two different reductive cleavages occur involving the breaking

  已经研究了苯乙硫基和硒氰酸盐电化学还原的机理。对于苯甲酰硫氰酸酯（1），观察到还原裂解机理的变化是苯环上取代基的函数。对于带有强吸电子基团（如氰基和硝基取代基（1d，1e））的底物，遵循的是涉及自由基阴离子的逐步机理，对于带有给电子或无取代基的化合物，则有利于协调一致的机理。在苯环（1a–c）上。区域选择性键裂解导致所有化合物1a-e的CH 2 -S键断裂，进一步产生相应的1，4-二酮（3）作为产物。相反，与苯甲酰基硒氰酸酯（2）发生两个不同的还原性裂解，涉及到CH 2 -Se和Se-CN键的断裂。获得了几种产物，所有产物都来自对α（苯甲酰基）碳或硒原子的亲核攻击。
• Nucleophilic Selenocyanation from Selenium Dioxide and Malononitrile
  作者：Sébastien Redon、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/a-1938-2443

  日期：2023.2

  The first nucleophilic selenocyanation from selenium dioxide and malononitrile is described. This methodology produced a wide variety of selenocyanates from halides in moderate to excellent yields under mild conditions, highlighting the versatility and usefulness of this new source of nucleophilic selenocyanation.

  描述了由二氧化硒和丙二腈进行的第一次亲核硒氰化反应。该方法在温和条件下以中等至优异的产率从卤化物中生产出多种硒氰酸酯，突出了这种新的亲核硒氰化来源的多功能性和实用性。