di(4-methoxyphenacyl)selenide | 39167-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: di(4-methoxyphenacyl)selenide
• 英文别名: Bis(p-methoxyphenacyl)selenid；1-(4-methoxyphenyl)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]selanylethanone
• CAS: 39167-46-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄Se
• 分子量: 377.299
• InChiKey: NQHQHEVGQMYSMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(4-methoxyphenacyl)selenide 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到bis(4-methoxyphenylethynyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成双（芳基乙炔基）硒化物

  摘要：

  描述了一种不使用末端芳基乙炔作为底物合成双（芳基乙炔基）硒化物1（ArCCSeCCAr）的有效方法，并通过一锅三步策略从相应的双（芳基乙炔基）硒化物1（ArCCSeCCAr）中获得了一系列化合物1a-1m芳基乙醇）硒化物。该机制是通过捕获和表征关键中间体 2a 并直接使用它进行消除来确定的。实验结果表明，反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。

  DOI：

  10.1002/hc.21208
• 作为产物：
  描述：

  dichloro-bis-(4-methoxy-phenacyl)-λ⁴-selane 在 sodium dithionite 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 di(4-methoxyphenacyl)selenide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-Diacylslelnophenes by Condensation of a,a'-Diketo Selenides with Glyoxal

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-04-0909

文献信息

• Synthesis of 2-Unsubstituted 1,3-Selenazoles by Cyclization of Selenoformamide with<i>α</i>-Bromocarbonyl Compounds
  作者：Harald Below、Wolf-Diethard Pfeiffer、Karlheinz Geisler、Ashot S. Saghyan、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/jhet.2076

  日期：2015.3

  2‐Unsubstituted 1,3‐selenazoles were prepared by cyclization of selenoformamide with α‐bromoacetophenones. Parent 1,3‐selenazole was prepared by cyclization of selenoformamide with α‐bromoacetaldehyde.

  通过将硒甲酰胺与α-溴乙酰苯环化，可以制备2-未取代的1,3-硒代唑。母体1,3-硒代唑是通过将硒甲酰胺与α-溴乙醛环化而制备的。
• 1,3-Selenazole
  作者：Harald Below、Wolf-Diethard Pfeiffer、Karlheinz Geisler、Michael Lalk、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200500456

  日期：2005.9

  The parent 1,3-selenazole was prepared by cyclization of selenoformamide with α-bromoacetaldehyde. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  母体 1,3-硒唑是通过硒甲酰胺与 α-溴乙醛环化制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Breaking bonds with electrons: stepwise and concerted reductive cleavage of C–S, C–Se and Se–CN bonds in phenacylthiocyanates and phenacylselenocyanates
  作者：Lydia M. Bouchet、Alicia B. Peñéñory、Marc Robert、Juan E. Argüello

  DOI：10.1039/c4ra16154h

  日期：——

  1e), and a concerted mechanism is favoured for compounds bearing an electron-donating or no substituent on the phenyl ring (1a–c). A regioselective bond cleavage leads to the fragmentation of the CH2–S bond with all compounds 1a–e, further yielding the corresponding 1,4-diketone (3) as products. Contrastingly, with phenacylselenocyanates (2), two different reductive cleavages occur involving the breaking

  已经研究了苯乙硫基和硒氰酸盐电化学还原的机理。对于苯甲酰硫氰酸酯（1），观察到还原裂解机理的变化是苯环上取代基的函数。对于带有强吸电子基团（如氰基和硝基取代基（1d，1e））的底物，遵循的是涉及自由基阴离子的逐步机理，对于带有给电子或无取代基的化合物，则有利于协调一致的机理。在苯环（1a–c）上。区域选择性键裂解导致所有化合物1a-e的CH 2 -S键断裂，进一步产生相应的1，4-二酮（3）作为产物。相反，与苯甲酰基硒氰酸酯（2）发生两个不同的还原性裂解，涉及到CH 2 -Se和Se-CN键的断裂。获得了几种产物，所有产物都来自对α（苯甲酰基）碳或硒原子的亲核攻击。
• Nakayama, Juzo; Shibuya, Masahiro; Ikuina, Yoji, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 38, p. 149 - 156
  作者：Nakayama, Juzo、Shibuya, Masahiro、Ikuina, Yoji、Murai, Fumito、Hoshino, Masamatsu

  DOI：——

  日期：——
• NAKAYAMA, JUZO;SHIBUYA, MASAHIRO;HOSHINO, MASAMATSU, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 4, 909-912
  作者：NAKAYAMA, JUZO、SHIBUYA, MASAHIRO、HOSHINO, MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——