ethyl 4-(4-formylphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 1632234-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-formylphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-formylphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1632234-38-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: VYYWRNKYYOWTBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对苯二甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 4,4′-(butane-1,4-diyl)bis(1-sulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium) tetrachloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.12h， 以98%的产率得到ethyl 4-(4-formylphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  引入新型纳米尺寸的N-磺化布朗斯台德酸性催化剂，用于在无溶剂条件下通过Hantzsch缩合反应促进多氢喹啉衍生物的合成†

  摘要：

  在这项研究中，4,4'-（1-丁烷1,4-丁二）双（1-磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二鎓）四氯化物（NS-C 4（DABCO-使用不同类型的方法，包括FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，质量，XRD，TGA，SEM和AFM分析，制备并表征了作为新型纳米级N-磺酸的SO 3 H）2）·4Cl）。该试剂的特征后，将其有效地用于促进一锅合成hexahydroquinolines的经由在无溶剂条件下，一锅四组分缩合芳基醛，1,3-环己二酮衍生物，β-酮酸酯和乙酸铵。该程序在短的反应时间内以优异的产率获得了产物，并且从良好的产率到高的产率。同样，该催化剂可以重复使用几次而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra04148e

文献信息

• Cu-<i>S</i>-(propyl)-2-aminobenzothioate on magnetic nanoparticles: highly efficient and reusable catalyst for synthesis of polyhydroquinoline derivatives and oxidation of sulfides
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Bahman Tahmasbi、Parisa Moradi、Nasrin Havasi

  DOI：10.1002/aoc.3478

  日期：2016.8

  Cu–S‐(propyl)‐2‐aminobenzothioate supported on functionalized Fe3O4 magnetic nanoparticles is reported as a reusable and highly efficient nanocatalyst for the one‐pot synthesis of polyhydroquinoline derivatives and also for selective oxidation of sulfides to sulfoxides. The prepared nanoparticles were characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, vibrating sample magnetometry, thermogravimetric

  官能化的Fe 3 O 4上负载的Cu- S-（丙基）-2-氨基苯甲硫醇据报道，磁性纳米颗粒是一种可重复使用的高效纳米催化剂，可用于单锅合成多氢喹啉衍生物，也可用于将硫化物选择性氧化为亚砜。使用傅里叶变换红外光谱仪，振动样品磁力分析，热重分析，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线衍射，电感耦合等离子体原子发射光谱和原子吸收光谱对制备的纳米颗粒进行表征。使用外部磁体可以容易地回收纳米催化剂，并且可以在不显着损失其催化效率的情况下重复使用几次。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Straightforward Hantzsch four- and three-component condensation in the presence of triphenyl(propyl-3-sulfonyl)phosphoniumtrifluoromethanesulfonate {[TPPSP]OTf} as a reusable and green mild ionic liquid catalyst
  作者：Seyed Mohammad Vahdat、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3433

  日期：2016.5

  reusable, green and benign ionic liquid catalyst has been used in the Hantzsch four‐component (synthesis of polyhydroquinolines) and three‐component (synthesis of acridines) condensation reactions of 1,3‐diones, β‐ketoesters, aldehydes, ammonium acetate and aniline derivatives in the presence of 0.5 mol% of [TPPSP]OTf} at room temperature under solvent‐free conditions. The new ionic liquid catalyst

  三氟甲烷磺酸三苯基（丙基-3-磺酰基）phoSPh（[TPPSP] OTf}可作为可重复使用的绿色和良性离子液体催化剂用于Hantzsch四组分（多氢喹啉的合成）和三组分（a啶的合成）缩合反应在无溶剂条件下，在室温下，在0.5 mol％的[TPPSP] OTf}存在下，制备1,3-二酮，β-酮酸酯，醛，乙酸铵和苯胺衍生物。使用红外光谱，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR，19充分表征了新型离子液体催化剂F NMR和质谱，以及热重和衍生热重分析。另外，回收的催化剂可以在随后的反应中循环至少五次，而不会显着降低催化活性。与传统的合成方法相比，提出的新合成技术具有安全，条件温和，简单，反应时间短，收率高和后处理容易等诸多优点。首次报道了二十种产品。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• CoFe₂ O₄ @SiO₂ -CPTES-Guanidine-Cu(II): A novel and reusable nanocatalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i> )-ones and polyhydroquinolines and oxidation of sulfides
  作者：Leili Heidari、Lotfi Shiri

  DOI：10.1002/aoc.4636

  日期：2019.3

  CoFe2O4@SiO2‐CPTES‐Guanidine‐Cu(II) magnetic nanoparticles were synthesized and used as a new, inexpensive and efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of polyhydroquinolines and 2,3‐dihydroquinazoline‐4(1H)‐ones and for the oxidation of sulfides. The structure of this nanocatalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, energy‐dispersive

  合成了CoFe 2 O 4 @SiO 2 -CPTES-胍基-Cu（II）磁性纳米粒子，并将其用作合成聚氢喹啉和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）的新型，廉价且高效的多相催化剂）-和硫化物的氧化。该纳米催化剂的结构通过傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品磁强分析，热重分析，X射线衍射和电感耦合等离子体发射光谱进行了表征。制备简单，催化活性高，操作简单，产率高，使用绿色溶剂，易于磁分离和催化剂的可重复使用性是该方案的一些优点。
• An Efficient, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalised Dihydropyridines Catalysed by AgI Nanoparticles
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Javad Safaei-Ghomi

  DOI：10.3184/174751914x13976454726953

  日期：2014.5

  Polyfunctionalised dihydropyridines were synthesised in high yields and in short reaction times by a four-component reaction of araldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate and ammonium acetate in the presence of AgI nanoparticles in aqueous ethanol media under reflux conditions. The catalyst was easily prepared and was recyclable.

  在回流条件下，AgI 纳米粒子在乙醇水介质中存在的情况下，通过芳醛、二甲基酮、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的四组分反应，高产率、短反应时间地合成了多官能度的二氢吡啶类化合物。该催化剂易于制备且可回收利用。
• Nanometasilica disulfuric acid (NMSDSA) and nanometasilica monosulfuric acid sodium salt (NMSMSA) as two novel nanostructured catalysts: applications in the synthesis of Biginelli-type, polyhydroquinoline and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Hossein Ghaderi、Saeed Baghery、Leila Mohammadi

  DOI：10.1007/s13738-016-0964-1

  日期：2017.1

  synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives via one-pot three-component condensation reaction between several aldehydes, ethyl acetoacetate and urea or thiourea. To further study catalytic properties of NMSDSA and NMSMSA, they were used in the synthesis of polyhydroquinoline and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives under same reaction conditions. NMSDSA and NMSMSA have advantages such

  摘要设计，合成了纳米金属二硫酸（NMSDSA）和纳米金属一硫酸钠盐（NMSMSA）这两种纳米结构的新型绿色和非均相催化剂，并通过FT-IR，能量色散X射线光谱，X射线衍射图，扫描电子显微镜，透射电子显微镜和热重分析。然后在Biginelli型反应中研究了它们的催化应用，该反应通过几种醛，乙酰乙酸乙酯和尿素或硫脲之间的一锅三组分缩合反应合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one衍生物。为了进一步研究NMSDSA和NMSMSA的催化性能，它们被用于合成聚氢喹啉和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-在相同反应条件下的一种衍生物。NMSDSA和NMSMSA具有诸如成本效益，更清洁的反应曲线，良性和非均质性，催化剂的可重复使用性以及与绿色化学规程相一致的优点。所述的纳米结构催化剂具有基于天然的酸并且具有工业生产的潜力。 图形概要3,4-二氢嘧啶-2（1的合成ħ）通过的Biginelli型反应，polyhydroquinolines和2