1-acetonyl-quinolinium; bromide | 39954-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-acetonyl-quinolinium; bromide
• 英文别名: 1-Acetonyl-chinolinium; Bromid；1-quinolin-1-ium-1-ylpropan-2-one;bromide
• CAS: 39954-63-7
• 化学式: Br*C₁₂H₁₂NO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: ACXNQKMSHFBCAL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  211 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-1H-inden-1-one 、 1-acetonyl-quinolinium; bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到12-acetyl-7H-indeno[2',1':3,4]pyrrolo[2,1-a]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化物与二氯取代的α，β-不饱和羰基化合物的一锅串联反应合成多环吲哚嗪衍生物

  摘要：

  通过一锅串联的衍生自环状N酰基的串联反应可以方便地和区域选择性地合成1,2-环和1,2-，5,6-和1,2-，7,8-双环的多吲哚嗪衍生物从相应的ñ取代的吡啶鎓，喹啉鎓，和异喹啉盐1 - 3与二氯取代的α，β不饱和羰基的化合物4 - 7。所述的反应Ñ -ylides与2,3- dichloroindenone 4，3,4- dichlorocoumarin 5，和4a，6,7,8a四氯-1,4- methanonaphthalene -5,8-二酮6依次进行[3 + 2]环加成反应，并从环加合物中除去氯化氢。另一方面，N-酰基化物与2,3-二氯-1,4-萘醌7的反应是通过新的反应顺序进行的，得到的产物为15 – 17。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.050
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 溴丙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-acetonyl-quinolinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  用于合成 1,1(3,3)-二氰基四氢苯并茚茚的新型喹啉和异喹啉多组分方法

  摘要：

  开发了用于合成基于喹啉或异喹啉、丙二腈、芳香醛和 α-卤代甲基羰基化合物的苯并环化二氢茚茚的便捷多组分方法。研究了使用反应物的几种替代方案，从单独生成两种最可能的中间体开始，并以所有反应物的四组分缩合结束。发现这些方法的适用范围取决于所使用的初始化合物。该反应具有高度立体选择性，主要形成一种可能的异构体。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2073-z

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of heteroaromatic N-ylides with 3-[(E)-2-aryl(hetaryl)-2-oxoethylidene]indolin-2-ones
  作者：A. B. Serov、V. G. Kartsev、Yu. A. Aleksandrov、F. M. Dolgushin

  DOI：10.1007/s11172-006-0133-2

  日期：2005.10

  A series of 6a′,7′,8′,9′-tetrahydrospiro[indoline-3,7′-pyrrolo[1,2-a]quinoline]-2-one derivatives were synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The regio-and stereoselectivity of the reaction were established by X-ray diffraction study.

  通过 1,3-二极环加成反应合成了一系列 6a′,7′,8′,9′-四氢螺[吲哚啉-3,7′-吡咯并[1,2-a]喹啉]-2-酮衍生物。通过 X 射线衍射研究确定了反应的区域和立体选择性。
• Kroehnke, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1177,1189
  作者：Kroehnke

  DOI：——

  日期：——