1,2-isopropylidene-3-O-(methylthiomethyl)-sn-glycerol | 86158-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-isopropylidene-3-O-(methylthiomethyl)-sn-glycerol
• CAS: 86158-12-5
• 化学式: C₈H₁₆O₃S
• 分子量: 192.279
• InChiKey: OSFALIJGELTFEA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol 、 1,2-isopropylidene-3-O-(methylthiomethyl)-sn-glycerol 在 三氟甲磺酸 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到DL-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-1-O-<(1,2-O-isopropylidene-sn-3-glyceryloxy)methyl>-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  含磺酰基亚甲基或亚甲氧基键的磷脂酰肌醇类似物的合成

  摘要：

  2,3,4,5,6-五-O-苄基-肌醇-1 （甲磺酸盐）与1,2- O-异亚丙基-sn-甘油3-（三氟甲磺酸盐）的α-硫代阴离子的烷基化反应，在去除丙酮化物功能后，棕榈酰化，最后对苄基保护基进行氢解，即消旋磷脂酰肌醇类似物3。通过1，2 - O-异亚丙基-3-（甲硫基甲基）-sn-甘油与2,3,4,5,6-penta- O-苄基的碘鎓离子辅助缩合制备含亚甲氧基的肌醇磷脂4。 -肌-肌醇，然后除去所有保护基。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110406
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油 在 2,6-二甲基吡啶 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80.7%的产率得到1,2-isopropylidene-3-O-(methylthiomethyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  含磺酰基亚甲基或亚甲氧基键的磷脂酰肌醇类似物的合成

  摘要：

  2,3,4,5,6-五-O-苄基-肌醇-1 （甲磺酸盐）与1,2- O-异亚丙基-sn-甘油3-（三氟甲磺酸盐）的α-硫代阴离子的烷基化反应，在去除丙酮化物功能后，棕榈酰化，最后对苄基保护基进行氢解，即消旋磷脂酰肌醇类似物3。通过1，2 - O-异亚丙基-3-（甲硫基甲基）-sn-甘油与2,3,4,5,6-penta- O-苄基的碘鎓离子辅助缩合制备含亚甲氧基的肌醇磷脂4。 -肌-肌醇，然后除去所有保护基。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110406