((3S,4S,7S,8S)-4,7-bis(benzyloxy)-8-((S)-1-((R)-oxiran-2-yl)undecyloxy)deca-1,9-dien-3-yloxy)triethylsilane | 1335101-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3S,4S,7S,8S)-4,7-bis(benzyloxy)-8-((S)-1-((R)-oxiran-2-yl)undecyloxy)deca-1,9-dien-3-yloxy)triethylsilane
• CAS: 1335101-53-5
• 化学式: C₄₃H₆₈O₅Si
• 分子量: 693.095
• InChiKey: NZILFBUSHHOLJE-YATXZJLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.38
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,4S,7S,8S)-4,7-bis(benzyloxy)-8-((S)-1-((R)-oxiran-2-yl)undecyloxy)deca-1,9-dien-3-yloxy)triethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 ((2S,3R,6S)-6-((1S,4S,5S)-1,4-bis(benzyloxy)-5-(triethylsilyloxy)hept-6-enyl)-2-decyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  迈向（-）-粘蛋白的模块化双向合成

  摘要：

  描述了（-）-粘菌素C13-C34片段的会聚立体选择性合成。其显着特征包括：（a）C -2对称的C13–C21对称亚基的双向合成；（b）由NBS通过分子内亲核亚磺酰基基团参与的二烯的区域和立体选择性制备1,3-二醇衍生物， （c）利用自易位反应制备官能化的C 10烯烃，和（d）区域和立体选择性分子间环氧化物开口以在C 20和C 24之间构建醚键。有机催化的α-羟基化反应已被用于创建C1-C12亚基的C4立体中心。利用B-烷基铃木偶联尝试的两个亚基的结合未成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.079
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 乙醇 、 三氟甲磺酸 、 platinum oxide on carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 182.08h， 生成 ((3S,4S,7S,8S)-4,7-bis(benzyloxy)-8-((S)-1-((R)-oxiran-2-yl)undecyloxy)deca-1,9-dien-3-yloxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  迈向（-）-粘蛋白的模块化双向合成

  摘要：

  描述了（-）-粘菌素C13-C34片段的会聚立体选择性合成。其显着特征包括：（a）C -2对称的C13–C21对称亚基的双向合成；（b）由NBS通过分子内亲核亚磺酰基基团参与的二烯的区域和立体选择性制备1,3-二醇衍生物， （c）利用自易位反应制备官能化的C 10烯烃，和（d）区域和立体选择性分子间环氧化物开口以在C 20和C 24之间构建醚键。有机催化的α-羟基化反应已被用于创建C1-C12亚基的C4立体中心。利用B-烷基铃木偶联尝试的两个亚基的结合未成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.079