Methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid | 4092-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid
• 英文别名: methyl 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside；Methyl-4-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid>；Methyl-4-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid；Methyl-(O⁴-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid)；[(2R,3R,4R,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 4092-40-4
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: YGQFABYAMGOXSC-ZLNHGNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid 在 2,3,4-三甲基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-3-O-(2,6-didesoxy-4-O-methyl-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-α-D-lyxo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  合成2，6-二去氧糖基卤代亚胺。Aufbau des B –嗜铬霉素A-糖精-糖苷A 3

  摘要：

  AUS DEM Diacetat DER 3,4- ö -Isopropyliden-半乳-Verbindung 2 wird第三人以photolytische Desoxygenierung 3 gewonnen，dessen milde Acidolyseつ4 führt。死Acetylierung gibt死单乙酸酯5 UND 6 sowie DAS Diacetat 7。Durch Methylierung von 6 mit重氮甲烷在硼三氟-Katalyse上与das 4 - O -Methyl-Derivat 9 gewonnen，das mit溴三甲基硅酸盐glum zum 2,6-Didesoxyglycosylbromid 8 reagiert。Aus 7 ist entsprechend das Bromid 10erhältlich，das mit der Monohydroxy-Verbindung

  DOI：

  10.1002/cber.19801130920
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-α-D-talopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 721 - 727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesen von Olivosyl-Oliosiden und spektroskopische Strukturbestimmung von Mithramycin
  作者：Joachim Thiem、Günther Schneider、Volker Sinnwell

  DOI：10.1002/jlac.198619860503

  日期：1986.5.13

  Ausgehend von 1,5-Anhydro-2-desoxy-D-arabino-hex-1-enitol wird die peracetylierte 2,6-Didesoxy-D-arabino-Verbindung 7 erhalten und mit Bromtrimethylsilan zu dem sehr reaktiven Glycosylbromid 8 umgesetzt. Glycosylierung der Monoacetyl-2,6-didesoxy-D-lyxo-Komponenten 9 oder 10 mit 8 ergibt die anomeren 1 4- und 1 3-verknüpften Disaccharide 11 und 13. Durch 2D-NMR-Messungen können alle Protonen und Kohlenstoffatome

  从1，5-脱水-2-脱氧-D-阿拉伯糖己基-1-烯醇开始获得全乙酰化的2，6-二脱氧-D-阿拉伯糖化合物7，并与溴代三甲基硅烷反应形成反应性很强的糖基溴化物8。单乙酰基2,6-二脱氧-D - lyxo组分9或10与8的糖基化反应产生异头的1 4-和1 3-连接的二糖11和13。可以通过2D-NMR测量确定光神霉素十乙酸酯（2）中的所有质子和碳原子。比较2的光谱数据与过乙酰化二糖11和13的那些一起证明了光神霉素的B-A二糖片段中存在β（13）键。
• Total synthesis of the AB disaccharide unit of olivomycin A
  作者：William R Roush、Julie A Straub

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84793-0

  日期：1986.1

  An efficient (10 step, 17% overall yield), highly diasteroselective total synthesis of disaccharide , corresponding to the AB disaccharide unit of olivomycin A, is described.

  描述了一种有效的（10步，总收率17％），高度非对映选择性的二糖全合成，对应于寡霉素A的AB二糖单元。
• Darstellungen von Disaccharidglycosiden des B – A‐Typs in Chromomycin A ₃ nach dem <i>N</i> ‐Iodsuccinimid‐Verfahren
  作者：Joachim Thiem、Bernd Meyer

  DOI：10.1002/cber.19801130921

  日期：1980.9

  reduziert und erfährt eine selektive Acetolyse zu 3. Bei dessen Umsetzung zum Glycal bleibt die Isopropylidengruppe überraschend erhalten, so daß 5 resultiert. Die N-Iodsuccinimid-Reaktion mit der Hydroxylkomponente 4 führt ausschließlich zur Bildung des β, 13-verknüpften Disaccharids 7, das zum Tetradesoxydisaccharid 8 reduziert werden kann. Dagegen wird aus dem Diacetylfucal 9 und 4 unter den gleichen Bedingungen

  达斯半乳-Derivat 1 wird Glatt中つ2 reduziert UNDerfährtEINE selektive Acetolyseつ3。Bei dessen Umsetzung zum Glycal产生了异丁烯二酮，因此造成5倍的损失。死Ñ -Iodsuccinimid-Reaktion MIT DER Hydroxylkomponente 4 führtausschließlich祖尔教化DESβ，13-verknüpftenDisaccharids 7，DAS的Zum Tetradesoxydisaccharid 8 reduziert werden卡恩。DAgegen wird aus dem Diacetylfucal 9 und 4格赖兴Bedingungen nur DAsα，13-gebundene Disaccharid 10erhalten，Tetrade
• A highly stereoselective synthesis of the AB disaccharide unit of olivomycin A
  作者：William R. Roush、Xiaofa Lin、Julie A. Straub

  DOI：10.1021/jo00004a054

  日期：1991.2

  A highly stereoselective synthesis of the AB disaccharide (4c) of olivomycin A is described. The synthesis features the double asymmetric allylboration of alpha,beta-dialkoxy aldehyde 8 using tartrate allylboronate (S,S)-9, which provides triol derivative 10 with the correct relative and absolute stereochemistry for utilization in syntheses of the A and B monosaccharides. The derived diol benzyl ether 11 was converted into 3-hydroxy-2-deoxy-lyxo-pyranoside 16 and thioglycoside 18 via the intermediacy of alpha-methyl 2-deoxy-lyxo-pyranoside 14-alpha, and then 16 and 18 were coupled in CH2Cl2 at 23-degrees-C by using Nicolaou's NBS thioglycosidation procedure to give the alpha,alpha-disaccharide 4a with > 6:1 selectivity. Difficulties encountered in the hydrolysis or activation of the methyl glycoside function of 4a prompted the synthesis to be revised by using intermediates containing more easily deprotected anomeric silyl (TBDMS) ethers. Diol 11 was thus selectivity monosilylated to give 21, which was smoothly converted via 2-deoxy-lyxo-pyranose 23 into thioglycoside 18 and 2-deoxypyranoside 27, which possesses a TBMDS protecting group at the anomeric center. Intermediates 18 and 27 were coupled again by using the Nicolaou methodology in a CH3CN-THF cosolvent mixture at -42-degrees-C to give the AB disaccharide TBDMS acetal 4b with greater-than-or-equal-to 20:1 selectivity. Deprotection of the anomeric TBDMS acetal by using Et3NH+F- in CH3CN then completed the synthesis of the olivomycin AB disaccharide unit 4c.
• ROUSH, WILLIAM R.;LIN, XIAOFA;STRAUB, JULIE A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1649-1655
  作者：ROUSH, WILLIAM R.、LIN, XIAOFA、STRAUB, JULIE A.

  DOI：——

  日期：——