Methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-3-O-(2,6-didesoxy-4-O-methyl-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-α-D-lyxo-hexopyranosid | 75810-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-3-O-(2,6-didesoxy-4-O-methyl-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-α-D-lyxo-hexopyranosid
• 英文别名: [(2R,3S,4R,6S)-4-[(2R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-5-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 75810-18-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₈
• 分子量: 348.394
• InChiKey: XEBRGMMYCKNQEH-JSUUZQDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-[(1R)-1-phenylmethoxybut-3-enyl]-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 、 18-冠醚-6 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 Methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-3-O-(2,6-didesoxy-4-O-methyl-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-α-D-lyxo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  寡霉素A的AB二糖单元的全合成

  摘要：

  描述了一种有效的（10步，总收率17％），高度非对映选择性的二糖全合成，对应于寡霉素A的AB二糖单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84793-0

文献信息

• Synthesen mit 2,6‐Didesoxyglyosylhalogeniden. Aufbau des B – A‐Disaccharid‐Glycosids aus Chromomycin A ₃
  作者：Joachim Thiem、Bernd Meyer

  DOI：10.1002/cber.19801130920

  日期：1980.9

  reagiert. Aus 7 ist entsprechend das Bromid 10 erhältlich, das mit der Monohydroxy-Verbindung 5 nach einer variierten Glycosidsynthesemethode zur Bildung des α, 13-verknüpften Disaccharids 11 führt. 11 kann selektiv zu 12 partiell deacetyliert werden. Entsprechend wird aus 8 und 5 das Disaccharid-Derivat 13 dargestellt und zum Methylglycosid der B–A-Disaccharideinheit 14 aus Chromomycin A3 umgesetzt. Die

  AUS DEM Diacetat DER 3,4- ö -Isopropyliden-半乳-Verbindung 2 wird第三人以photolytische Desoxygenierung 3 gewonnen，dessen milde Acidolyseつ4 führt。死Acetylierung gibt死单乙酸酯5 UND 6 sowie DAS Diacetat 7。Durch Methylierung von 6 mit重氮甲烷在硼三氟-Katalyse上与DAs 4 - O -Methyl-Derivat 9 gewonnen，DAs mit溴三甲基硅酸盐glum zum 2,6-Didesoxyglycosylbromid 8 reagiert。Aus 7 ist entsprechend DAs Bromid 10erhältlich，DAs mit der Monohydroxy-Verbindung
• ROUSH, WILLIAM R.;LIN, XIAOFA;STRAUB, JULIE A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1649-1655
  作者：ROUSH, WILLIAM R.、LIN, XIAOFA、STRAUB, JULIE A.

  DOI：——

  日期：——