(1α,2α,5β,6β)-5,6-epoxy-3-cyclohexene-1,2-diol diacetate | 124751-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,2α,5β,6β)-5,6-epoxy-3-cyclohexene-1,2-diol diacetate
• 英文别名: (1,2/3,4)-1,2-Diacetyloxy-3,4-epoxy-5-cyclohexen；[(1R,2R,3R,6R)-2-acetyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-yl] acetate
• CAS: 124751-80-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: ASODISXRVQWJOR-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,5β,6β)-5,6-epoxy-3-cyclohexene-1,2-diol diacetate 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1,2,4/3)-4-Azido-5-cyclohexen-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Lehmann, Jochen; Moritz, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 937 - 940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diacetoxycyclohexa-3,5-diene 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(1α,2α,5β,6β)-5,6-epoxy-3-cyclohexene-1,2-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Lehmann, Jochen; Moritz, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 937 - 940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic behaviour of chloroperoxidase from Caldariomyces fumago in the oxidation of cyclic conjugated dienes
  作者：Claudia Sanfilippo、Giovanni Nicolosi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00509-8

  日期：2002.9

  Chloroperoxidase from Caldariomyces fumago has been investigated as a catalyst for the oxidation of cyclic conjugated dienes. The nature of the substituents and the size of the carbocycle affect the enantioselectivity of the enzyme. An unexpected course of the CPO-catalyzed oxidation has been observed in the reaction of cis,cis-1,3-cyclooctadiene.

  已经研究了来自烟曲霉（Caldariomyces fumago）的氯过氧化物酶作为氧化环状共轭二烯的催化剂。取代基的性质和碳环的大小影响酶的对映选择性。在顺式，顺式-1,3-环辛二烯的反应中观察到了CPO催化氧化的意外过程。
• Microbial Oxidation in Synthesis: Preparation of (+)- and (−)-Pinitol from Benzene
  作者：Steven V. Ley、Francine Sternfeld

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81025-5

  日期：1989.1

  affords cis-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene (2) which may be converted in five steps and 49% overall yield to (±)-pinitol. Resolution of an intermediate alcohol (6) with menthoxyacetyl chloride provides optically pure materials which may be independently transformed to (+)- or (−)-pinitol. Demethylation conditions for pinitol together with further reactions of (2) and related compounds were investigated

  用恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）对苯进行微生物氧化可得到顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯（2），可以分五个步骤进行转化，总产率为49％，为（±）-松醇。用薄荷醇乙酰氯拆分中间体醇（6）可提供光学纯的物质，可将其独立转化为（+）-或（-）-松醇。研究了松醇的脱甲基条件，以及（2）和相关化合物的进一步反应。
• Nakajima,M. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 689, p. 235 - 242
  作者：Nakajima,M. et al.

  DOI：——

  日期：——