R-(+)-N-butyl-N-<1-(hydroxymethyl)propyl>cinnamamide | 142559-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: R-(+)-N-butyl-N-<1-(hydroxymethyl)propyl>cinnamamide
• 英文别名: (E)-N-butyl-N-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 142559-14-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: OITVESQFSANZKX-LPQFERQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 R-(+)-N-butyl-N-<1-(hydroxymethyl)propyl>cinnamamide 在 magnesium 作用下， 生成 (-)-N-butyl-N-[1-(hydroxymethyl)propyl]-3-phenylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  Touet, Joel; Baudouin, Sylvie; Brown, Eric, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 5, p. 1251 - 1266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 R-(-)-2-butylaminobutan-1-ol 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到R-(+)-N-butyl-N-<1-(hydroxymethyl)propyl>cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Grignard试剂对衍生自N-烷基（R）-（-）-2-氨基丁烷-1-醇的肉桂酰胺的不对称Michael加成反应

  摘要：

  肉桂酰氯与（R）-（-）-2-氨基丁丹-1-醇的各种N-烷基衍生物（一种容易获得的试剂）反应，得到相应的肉桂酰胺。在后者的Michael加Grignard试剂后，进行酸水解，得到旋光性的β-苯基链烷酸，其ee最普遍在72-100％的范围内。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82287-9