(1R,2R,3S,4S)-1,7,7-Trimethyl-3-{[1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 136085-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-1,7,7-Trimethyl-3-{[1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 136085-91-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O
• 分子量: 260.379
• InChiKey: JEUBIJVVTLUKAZ-HOSILWTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-1,7,7-Trimethyl-3-{[1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(1R,2R,3S,4S)-3-<(1-methylpyrrol-2-yl)methylamino>-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过（R）-（–）-和（S）-（+）-muscone的不对称合成，方法是将手性二甲基铜酸酯对映选择性共轭加成到（E）-环戊二-2--2--1-

  摘要：

  已经从樟脑制备了多种旋光性仲氨基醇，并在缀合物加成反应中将其筛选为手性不可转移的铜酸盐配体。（E）-环戊二烯-2-烯-1-酮与甲苯中配体衍生的手性二甲基杯酸酯的反应，对映体过量的muscone含量高达26-89％。产物的立体化学与所用手性配体的构型有关。因此，使用由exo -3-单取代-氨基-exo -2-羟基冰片烷制备的配体进行共轭物加成，得到（S）-（+）-muscone，而带有内-配体，（R）-（-）-muscone的对映选择性更高。通过向由（1 R，2 R，3 S， 4 S）-3-[（（1-甲基吡咯-2-基）甲基氨基] -1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-醇23（内-MPATH）。简要研究了手性配体和铜酸盐试剂的化学计量对化学收率和对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/p19910001445
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-(-)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-4-one 在 sodium hydroxide 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-1,7,7-Trimethyl-3-{[1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过（R）-（–）-和（S）-（+）-muscone的不对称合成，方法是将手性二甲基铜酸酯对映选择性共轭加成到（E）-环戊二-2--2--1-

  摘要：

  已经从樟脑制备了多种旋光性仲氨基醇，并在缀合物加成反应中将其筛选为手性不可转移的铜酸盐配体。（E）-环戊二烯-2-烯-1-酮与甲苯中配体衍生的手性二甲基杯酸酯的反应，对映体过量的muscone含量高达26-89％。产物的立体化学与所用手性配体的构型有关。因此，使用由exo -3-单取代-氨基-exo -2-羟基冰片烷制备的配体进行共轭物加成，得到（S）-（+）-muscone，而带有内-配体，（R）-（-）-muscone的对映选择性更高。通过向由（1 R，2 R，3 S， 4 S）-3-[（（1-甲基吡咯-2-基）甲基氨基] -1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-醇23（内-MPATH）。简要研究了手性配体和铜酸盐试剂的化学计量对化学收率和对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/p19910001445

文献信息

• (+)-Camphor-derived tri- and tetradentate amino alcohols; synthesis and application as ligands in the nickel catalyzed enantioselective conjugate addition of diethylzinc
  作者：AndréH.M. de Vries、Rosalinde Imbos、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00145-6

  日期：1997.5

  Several novel tri- and tetradentate amino alcohol ligands, all derived from (+)-camphor, have been synthesized by using specific N-alkylation procedures. The amino alcohols were employed as chiral ligands in the nickel catalyzed conjugate additions of diethylzine to chalcone and cyclohexenone as model substrates. For the acyclic enone enantioselectivities up to 83% were achieved. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.