2-(tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione | 29725-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
• 英文别名: 1-(2',3',5'-Tribenzyl-arabinofuranosyl)-6-aza-uracil；2-(tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
• CAS: 29725-46-0；31356-89-5
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₆
• 分子量: 515.566
• InChiKey: BSDBBKPGPSHORM-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  104.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(tert-butyl)-4-methyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用 N-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺对氮尿嘧啶进行电化学 C–H 烷基化

  摘要：

  我们提出了在无金属和添加剂的条件下使用N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺 (NHPI 酯) 作为容易获得的烷基自由基前体的氮尿嘧啶的电化学烷基化。研究表明，几种氮尿嘧啶可与一系列 NHPI 酯（1°、2°、3° 和空间拥挤）进行烷基化，以良好至优异的产率提供所需的产品。这种操作简单的方法稳健、可扩展，并且适用于批量和流程设置。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02662
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-苄基呋喃戊糖 在 三光气 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.03h， 生成 2-(tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基酰氨基杂环与CH甲基化的CH甲基化。

  摘要：

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202010958

文献信息

• Photodecarboxylative C–H Alkylation of Azauracils with <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Satya Prakash Panda、Sudhir Kumar Hota、Rupashri Dash、Lisa Roy、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01210

  日期：2023.5.26

  We disclose a transition-metal-free NaI/PPh3-mediated direct C–H alkylation of azauracils using N-(acyloxy)pthalimides (NHPIs) as readily available alkyl surrogates under visible light irradiation. Detailed mechanistic studies reveal formation of a photoactivated electron donor–acceptor (EDA) complex between NaI/PPh3, TMEDA, and alkyl NHPI ester and establish the crucial role of TMEDA in increasing

  我们公开了一种不含过渡金属的 NaI/PPh 3介导的氮尿嘧啶直接 C-H 烷基化，使用N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为在可见光照射下容易获得的烷基替代物。详细的机理研究揭示了 NaI/PPh 3 、TMEDA 和烷基 NHPI 酯之间光活化电子供体-受体 (EDA) 复合物的形成，并确定了 TMEDA 在提高光氧化还原系统活性方面的关键作用。该反应显示出广泛的范围、可扩展性和可观的官能团耐受性。多种氮氧嘧啶在温和条件下被 NHPI 伯酯、仲酯和叔 NHPI 酯进行烷基化，以良好至优异的收率提供所需的产品。
• A General Electron Donor–Acceptor Photoactivation Platform of Diaryliodonium Reagents: Arylation of Heterocycles
  作者：Prahallad Meher、Satya Prakash Panda、Sanat Kumar Mahapatra、Karan Ramdas Thombare、Lisa Roy、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03365

  日期：2023.11.24

  photoredox system comprising sodium iodide, triphenyl phosphine, and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) that can form a self-assembled tetrameric electron donor–acceptor (EDA) complex with diaryliodonium reagents (DAIRs) and furnish aryl radicals upon visible light irradiation. This practical mode of activation of DAIRs enables arylation of an array of heterocycles under mild conditions to provide

  我们报道了一种由碘化钠、三苯基膦和N , N , N ', N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 组成的光氧化还原系统，该系统可以与二芳基碘试剂 (DAIR) 形成自组装的四聚体电子供体-受体 (EDA) 复合物，在可见光照射下提供芳基自由基。这种 DAIR 激活的实用模式能够在温和条件下对一系列杂环进行芳基化，从而以中等至优异的产率提供相应的杂芳基-（杂）芳基组装。包括光物理和 DFT 研究在内的详细机制研究提供了对反应机制的深入了解。