(2S,4S,5R,6S)-4-ethynyl-6-((S,Z)-hexa-3,5-dien-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane | 1185750-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4S,5R,6S)-4-ethynyl-6-((S,Z)-hexa-3,5-dien-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
• CAS: 1185750-22-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: INAPPOOMBVBRDR-KLYXYYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6S)-4-ethynyl-6-((S,Z)-hexa-3,5-dien-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane 在 三异丙氧基氯化钛 、 [(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)rhodium(I)] tetrafluoroborate 、 氢气 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (2S,3R,4S,6S)-1-(benzyloxy)-8-((2R,4R,5S,6S)-6-((S)-hexan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2,4,6-trimethyloctan-3-ol 、 (2S,3R,4S,6R)-1-(benzyloxy)-8-((2R,4R,5S,6S)-6-((S)-hexan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2,4,6-trimethyloctan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  dictyostatin的正式全合成

  摘要：

  已经实现了抗有丝分裂大环内酯dictyostatin的收敛形式合成。dictyostatin的C11–C26片段通过中心脱氧丙酸酯基序的汇聚组装，利用定点和立体选择性钛介导的还原性交叉偶联以及所得立体定义的1,3-二烯的不对称氢化而制得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.073
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhex-5-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2S,4S,5R,6S)-4-ethynyl-6-((S,Z)-hexa-3,5-dien-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  dictyostatin的正式全合成

  摘要：

  已经实现了抗有丝分裂大环内酯dictyostatin的收敛形式合成。dictyostatin的C11–C26片段通过中心脱氧丙酸酯基序的汇聚组装，利用定点和立体选择性钛介导的还原性交叉偶联以及所得立体定义的1,3-二烯的不对称氢化而制得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.073