methyl 4-chloro-4-deoxy-α-D-glucopyranoside | 97892-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-chloro-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-(4-chlor-4-desoxy-α-D-glucopyranosid)；(2S,3R,4R,5S,6R)-5-chloro-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 97892-15-4
• 化学式: C₇H₁₃ClO₅
• 分子量: 212.63
• InChiKey: SDWXWWVBEXURGE-ZFYZTMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 甲醇 、 氯仿 、 sodium methylate 、 丙酮 作用下， 生成 methyl 4-chloro-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  511. 3：4-脱水半乳糖的衍生物对酸性试剂的行为。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002511

文献信息

• Site-Selective Dehydroxy-Chlorination of Secondary Alcohols in Unprotected Glycosides
  作者：Ji Zhang、Niels R. M. Reintjens、Jayaraman Dhineshkumar、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01992

  日期：2022.7.29

  To circumvent protecting groups, the site-selective modification of unprotected glycosides is intensively studied. We show that site-selective oxidation, followed by treatment of the corresponding trityl hydrazone with tert-butyl hypochlorite and a H atom donor provides an effective way to introduce a chloride substituent in a variety of mono- and disaccharides. The stereoselectivity can be steered

  为了规避保护基团，对未受保护的糖苷的位点选择性修饰进行了深入研究。我们表明，位点选择性氧化，然后用次氯酸叔丁酯和 H 原子供体处理相应的三苯甲基腙，提供了一种在各种单糖和二糖中引入氯化物取代基的有效方法。立体选择性是可以控制的，并且还描述了一种新的孪生二氯化反应。这一策略挑战了导致过度氯化的现有方法。
• 208. The action of acidic reagents on ethylene oxide anhydrosugars. Part III. Methyl 3 : 4-anhydro-α-<scp>D</scp>-galactoside
  作者：V. Y. Labaton、F. H. Newth

  DOI：10.1039/jr9530000992

  日期：——
• 199. The behaviour of derivatives of 3 : 4-anhydrogalactose towards acidic reagents. Part I
  作者：J. G. Buchanan

  DOI：10.1039/jr9580000995

  日期：——