(S)-hepta-1,2-diene-1,3-diyldibenzene | 1003841-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-hepta-1,2-diene-1,3-diyldibenzene
• 英文别名: (R)-1,3-diphenyl-1,2-heptadiene；(R)-hepta-1,2-diene-1,3-diyldibenzene
• CAS: 1003841-33-5
• 化学式: C₁₉H₂₀
• 分子量: 248.368
• InChiKey: TXRKYYNFPIJERW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhept-2-yn-1-yl benzoate 、 苯硼酸 在 bis(3,5-dimethoxydibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 、 水 、 (R)-N-((S)-(2-(diphenylphosphanyl)-4,5-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(S)-hepta-1,2-diene-1,3-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔苯甲酸酯与有机硼酸偶联的 Pd 催化对映选择性合成三取代的艾伦烯

  摘要：

  在新开发的配体 Ming-Phos 的支持下，已开发出钯催化的外消旋炔丙基苯甲酸酯与有机硼酸的高度对映选择性偶联用于手性丙二烯合成的第一个例子。出色的非对称感应已通过合适的基板范围实现。已经证明了构建具有多个手性中心的多环化合物的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02876

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Tertiary Propargylic Centers and Their Isomerization to Enantiomerically Enriched Allenes
  作者：José Luis García Ruano、Leyre Marzo、Vanesa Marcos、Cuauhtémoc Alvarado、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.201201607

  日期：2012.8.6

  Center of attention: A new approach for the synthesis of enantiomerically enriched allenes by isomerization of 2‐p‐tolylsulfinylphenyl propargylic derivatives is presented, which in turn are prepared by reaction of sulfinylated lithium benzylcarbanions with arylsulfonylacetylenes (see scheme). The high control of stereoselectivity in both steps is exerted by the sulfinyl group.

  关注的重点：通过2-对甲苯基亚磺酰基苯基炔丙基衍生物的异构化合成对映体富集的烯的新方法，该方法又是通过亚磺酰化的苄基氨基甲酸锂与芳基磺酰基乙炔的反应制备的（参见方案）。亚砜基对两个步骤中的立体选择性都具有高度的控制作用。