2-[(2-tert-butylphenoxy)methyl]-4-phenylquinoline-3-carboxylic acid | 1421461-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-tert-butylphenoxy)methyl]-4-phenylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1421461-08-6
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₃
• 分子量: 411.5
• InChiKey: FINQYOFGTCHQPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-tert-butylphenoxy)methyl]-4-phenylquinoline-3-carboxylic acid 在 Eaton's reagent 作用下， 反应 6.0h， 以68%的产率得到4-tert-butyl-12-phenylbenzo[6,7]oxepino[3,4-b]quinolin-13(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成新型 12-苯基苯并 [6,7] oxepino[3,4-b] quinolin-13(6H)-one 衍生物。

  摘要：

  描述了对四环稠合喹啉系统 12-苯基苯并 [6,7] oxepino[3,4-b] quinolin-13(6H)-one 衍生物 4a-l 的有效访问，涉及分子内 Friedel-Crafts 酰化2-(苯氧基甲基)-4-苯基喹啉-3-羧酸衍生物3a-1在用PPA(多磷酸)或伊顿试剂处理辅助下的反应。所需的起始化合物(2)通过2-氨基二苯甲酮(1)与4-氯乙基乙酰乙酸酯在室温下使用CAN(硝酸铈铵，10mol％)作为催化剂进行弗里德兰德反应而获得。通过2-(氯甲基)-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯(2)和取代酚的一锅反应制备底物3a-1。我们开发的策略涉及三步路线，可在较短的反应时间内轻松获得四环稠合喹啉系统，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.213
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(chloromethyl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(2-tert-butylphenoxy)methyl]-4-phenylquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效合成新型 12-苯基苯并 [6,7] oxepino[3,4-b] quinolin-13(6H)-one 衍生物。

  摘要：

  描述了对四环稠合喹啉系统 12-苯基苯并 [6,7] oxepino[3,4-b] quinolin-13(6H)-one 衍生物 4a-l 的有效访问，涉及分子内 Friedel-Crafts 酰化2-(苯氧基甲基)-4-苯基喹啉-3-羧酸衍生物3a-1在用PPA(多磷酸)或伊顿试剂处理辅助下的反应。所需的起始化合物(2)通过2-氨基二苯甲酮(1)与4-氯乙基乙酰乙酸酯在室温下使用CAN(硝酸铈铵，10mol％)作为催化剂进行弗里德兰德反应而获得。通过2-(氯甲基)-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯(2)和取代酚的一锅反应制备底物3a-1。我们开发的策略涉及三步路线，可在较短的反应时间内轻松获得四环稠合喹啉系统，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.213