2-iodo-6-phenyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 442516-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-iodo-6-phenyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-iodo-6-phenylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 442516-84-9
• 化学式: C₂₂H₂₁IN₄O₇
• 分子量: 580.336
• InChiKey: QPJPJTHQMCUISM-OBZYLPMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-6-phenyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-phenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)-2-(trifluoromethyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides IV. Synthesis of 2-Substituted 6-Phenylpurine Ribonucleosides

  摘要：

  一系列2-X-取代-6-苯基-9-(β-D-核糖呋喃)嘌呤化合物(X = Cl, Br, I, CH₃, CF₃和Ph) 通过保护的2-氨基-6-苯基嘌呤核苷酸的卤代脱氨化反应、2,6-二卤代嘌呤与苯基硼酸的区域选择性Suzuki-Miyaura反应或相应的2-卤代-6-苯基嘌呤的交叉偶联反应后脱保护而制备。所有的核苷酸都没有表现出任何明显的细胞毒素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20020325
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(2-amino-6-phenyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 copper(l) iodide 、 二碘甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到2-iodo-6-phenyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides IV. Synthesis of 2-Substituted 6-Phenylpurine Ribonucleosides

  摘要：

  一系列2-X-取代-6-苯基-9-(β-D-核糖呋喃)嘌呤化合物(X = Cl, Br, I, CH₃, CF₃和Ph) 通过保护的2-氨基-6-苯基嘌呤核苷酸的卤代脱氨化反应、2,6-二卤代嘌呤与苯基硼酸的区域选择性Suzuki-Miyaura反应或相应的2-卤代-6-苯基嘌呤的交叉偶联反应后脱保护而制备。所有的核苷酸都没有表现出任何明显的细胞毒素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20020325