erythro-1,3-diphenyl-3-p-toluenesulfonamidopropanol | 74726-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: erythro-1,3-diphenyl-3-p-toluenesulfonamidopropanol
• 英文别名: threo-1,3-diphenyl-3-p-toluenesulfonamidopropanol；1,3-diphenyl-3-tosylamino-1-propanol；N-(3-hydroxy-1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 74726-63-9；74726-64-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃S
• 分子量: 381.496
• InChiKey: WLLWXXLYOFRCSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5-128.0 °C
• 沸点：
  575.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-1,3-diphenyl-3-p-toluenesulfonamidopropanol 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium dithionite 、 甲基锂 、 sodium ethanolate 、 sodium 、 亚硝酰氯 作用下， 以 乙醇 、 戊醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (顺式)-1,1'-(1,2-环丙烷二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  Powell, Burwell F.; Reichenthal, Jules; Overberger, C. G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 219 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-phthalimido)-1,3-diphenylpropanone 在 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 erythro-1,3-diphenyl-3-p-toluenesulfonamidopropanol
  参考文献：
  名称：

  Powell, Burwell F.; Reichenthal, Jules; Overberger, C. G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 219 - 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Single‐Operation Decarboxylative Mannich Reaction/Asymmetric Transfer Hydrogenation Cascade Process Directly Accesses 1,3‐Distereocentered β‐Sulfonamido Alcohols
  作者：Yong Tang、Kaihong Liu、Ye Wu、Siyu Zhou、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1002/adsc.202101418

  日期：2022.3

  Cu/bisoxazoline and Ru/diamine co-catalyst system, which enables a decarboxylative Mannich reaction/asymmetric transfer hydrogenation enantioselective cascade reaction for the direct preparation of 1,3-distereocentered β-sulfonamido alcohols. Through this cascade process, an initial Cu/bisoxazoline-catalyzed decarboxylative Mannich reaction of a cyclic aldimine and a β-keto acid to afford a chiral β-sulfonamido

  协同催化的发展对于多步顺序对映选择性有机转化具有重要意义。然而，手性双催化剂复杂的微妙环境和固有的相互失活在单一操作中提出了巨大挑战。为了解决这些问题，我们在此报告了一个集成的 Cu/双恶唑啉和 Ru/二胺助催化剂体系的合理设计，该体系使脱羧曼尼希反应/不对称转移氢化对映选择性级联反应能够直接制备 1,3-双中心 β -磺胺醇。通过这个级联过程，最初的 Cu/双恶唑啉催化的环状醛亚胺和 β-酮酸的脱羧曼尼希反应得到手性 β-磺胺酮，然后对其进行不对称转移氢化原位生成的酮，以 80-95% 的收率和 86-99% 的ee和 64:36-99:1 dr的产率生产各种手性 β-磺胺醇。该助催化剂体系的优势在于协同催化过程，与单步反应相比大大提高了催化效率，使其具有直接获得非对映选择性1,3-二对映中心的吸引力。
• Asymmetric reduction of racemic 2-isoxazolines
  作者：Masashi Tokizane、Kaori Sato、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.005

  日期：2008.11

  The kinetic resolution of racemic 2-isoxazolines was carried out by asymmetric reduction using borane with 1,2-amino alcohols as a chiral Source. Using excess BH3-THF in the presence of (-)-norephedrine, optically active 1,3-amino alcohol derivatives were obtained with good ee but in lower yield, while the optically active substrates 2-isoxazolines were recovered with modest ee. The asymmetric reduction using 2.0 equiv of BH3-SMe2 was investigated as an alternative strategy for the synthesis of optically active products. After reduction, treatment of the resulting Mixture with Et3N was successful in providing optically active isoxazolidine derivatives in good yields and with good ee. The choice of chiral source was also shown to have a significant effect. In particular, the use of (S)-alpha,alpha-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol reversed the enantioselectivity of the recovered Substrates. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.