α-Benzoylalaninmethylester | 54049-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-Benzoylalaninmethylester
• 英文别名: Methyl 2-amino-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 54049-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: BUELCACPWQICBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Benzoylalaninmethylester 在 chiral ferrocene-based rhodium 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 23.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 methyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铑通过动态动力学拆分催化不对称氢化：抗-β-羟基-α-氨基酸酯的不对称合成

  摘要：

  描述了铑通过动态动力学拆分催化α-氨基-β-酮酯盐酸盐的不对称加氢反应。在乙酸钠的存在下，在乙酸中，在氢气下，氢化衍生自Rh络合物和手性二茂铁基膦的催化剂进行氢化，制得抗-β-羟基-α-氨基酸酯，其对映体比率为58-83％ee。 92：8–97：3。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.040
• 作为产物：
  描述：

  Methylα-benzoyl-α-isocyanopropionat 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 α-Benzoylalaninmethylester
  参考文献：
  名称：

  新的方便的α-C-酰基氨基酸和α-氨基酮的合成方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00960a028

文献信息

• Synthesis of amino acids and related compounds. 6. New convenient synthesis of .alpha.-C-acylamino acids and .alpha.-amino ketones
  作者：Mamoru Suzuki、Tameo Iwasaki、Muneji Miyoshi、Kentaro Okumura、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00960a028

  日期：1973.10
• Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation through dynamic kinetic resolution: asymmetric synthesis of anti-β-hydroxy-α-amino acid esters
  作者：Kazuishi Makino、Takefumi Fujii、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.040

  日期：2006.2

  Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto ester hydrochlorides through dynamic kinetic resolution is described. The hydrogenation proceeds with the catalyst derived from a Rh complex and a chiral ferrocenylphosphine under hydrogen in the presence of sodium acetate in acetic acid to afford anti-β-hydroxy-α-amino acid esters with 58–83% ee in a diastereomeric ratio of 92:8–97:3.

  描述了铑通过动态动力学拆分催化α-氨基-β-酮酯盐酸盐的不对称加氢反应。在乙酸钠的存在下，在乙酸中，在氢气下，氢化衍生自Rh络合物和手性二茂铁基膦的催化剂进行氢化，制得抗-β-羟基-α-氨基酸酯，其对映体比率为58-83％ee。 92：8–97：3。