methyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate | 81132-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 81132-49-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: ASUCLKRADSZHCL-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,5S)-4-Methyl-5-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Groth, Ulrich; Hartwig, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2407 - 2418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以73 %的产率得到methyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  四齿非 C2 对称 Fe(II) 配合物中立体诱导的交易对称性用于不对称催化

  摘要：

  介绍了一系列包含线性四齿配体支架的 C 1对称稳定型铁立体异构复合物。降低整体对称性的可能性被仔细检查异恶唑的对映选择性缩环以在开放烧瓶条件下提供手性 2 H-氮杂环丙烷，产物用作获得 α-二取代的 α-氨基酸衍生物的有用构建单元。

  DOI：

  10.1002/chem.202300267

文献信息

• Asymmetric synthesis of all isomers of α-methyl-β-phenylserine
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Francisco Corzana、Jesús M Peregrina、Marı́a M Zurbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00149-x

  日期：2000.6

  This report describes the synthesis of enantiomerically pure (2R,3R)-, (2R,3S)-, (2S,3S)- and (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acids, four quaternary α-amino acids, using a stereodivergent synthetic route and starting from (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinals. The key step involves the asymmetric Grignard additions to the above chiral aldehydes, in which high levels

  该报告描述了对映体纯的（2 R，3 R）-，（2 R，3 S）-，（2 S，3 S）-和（2 S，3 R）-2-氨基-3-羟基的合成-2-甲基-3-苯基丙酸，四个季基α-氨基酸，采用立体发散性合成途径，从（S）-和（R）-N- Boc - N，O-异亚丙基-α-甲基丝氨酸开始。关键步骤涉及上述手性醛的不对称格利雅（Grignard）加成，其中观察到高水平的不对称诱导。
• Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation through dynamic kinetic resolution: asymmetric synthesis of anti-β-hydroxy-α-amino acid esters
  作者：Kazuishi Makino、Takefumi Fujii、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.040

  日期：2006.2

  Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto ester hydrochlorides through dynamic kinetic resolution is described. The hydrogenation proceeds with the catalyst derived from a Rh complex and a chiral ferrocenylphosphine under hydrogen in the presence of sodium acetate in acetic acid to afford anti-β-hydroxy-α-amino acid esters with 58–83% ee in a diastereomeric ratio of 92:8–97:3.

  描述了铑通过动态动力学拆分催化α-氨基-β-酮酯盐酸盐的不对称加氢反应。在乙酸钠的存在下，在乙酸中，在氢气下，氢化衍生自Rh络合物和手性二茂铁基膦的催化剂进行氢化，制得抗-β-羟基-α-氨基酸酯，其对映体比率为58-83％ee。 92：8–97：3。