((1S,2S,3S)-4-(5-bromo-4-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1-(5-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbutoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 852123-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: ((1S,2S,3S)-4-(5-bromo-4-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1-(5-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbutoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: 5-bromo-6-[(2S,3S,4S)-4-(6-bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethylbutyl]-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 852123-20-7
• 化学式: C₂₇H₃₆Br₂O₇Si
• 分子量: 660.472
• InChiKey: RWQWSEGPOQYHDB-NPGVVQFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,3S)-4-(5-bromo-4-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1-(5-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbutoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 kadsuphilin B
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛二烯木质素天然产物的不对称全合成

  摘要：

  介绍了二苯并环辛二烯木脂素interotherotherin A，当归基gomisin R，gomisin O和gomisin E（epigomisin O）的不对称总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，该策略涉及使用Leighton助剂进行新的丁酰化，并具有出色的不对称诱导（> 98：2对映体比率），非对映选择性硼氢化/ Suzuki-Miyaura偶联反应序列以及对映非对映选择性联芳基铜酸酯偶联，其中发生了全部（> 20：1）立体声控制。从简单的芳香族前体分六步到八步完成了合成。

  DOI：

  10.1021/jo051525i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(5-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ((1S,2S,3S)-4-(5-bromo-4-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1-(5-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbutoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛二烯木脂素interiotherin a和gomisin R的不对称合成。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，二苯并环辛二烯木脂素间偶热素A和当归酰基果糖素R的不对称全合成。合成基于对映体选择性，铜促进的联芳基偶合反应，非对映选择性硼氢化/ Suzuki-Miyaura偶合反应序列以及芳基醛前体的不对称硼介导的缩聚反应。

  DOI：

  10.1021/ol050476t