((1S,2S)-1-(5-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbut-3-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 852123-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ((1S,2S)-1-(5-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbut-3-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(1S,2S)-1-(6-bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dimethylbut-3-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 852123-14-9
• 化学式: C₂₀H₃₁BrO₄Si
• 分子量: 443.453
• InChiKey: WNTYWZGZPAXYKZ-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S)-1-(5-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbut-3-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ((1S,2S,3S)-4-(4-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1-(5-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbutoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛二烯木质素天然产物的不对称全合成

  摘要：

  介绍了二苯并环辛二烯木脂素interotherotherin A，当归基gomisin R，gomisin O和gomisin E（epigomisin O）的不对称总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，该策略涉及使用Leighton助剂进行新的丁酰化，并具有出色的不对称诱导（> 98：2对映体比率），非对映选择性硼氢化/ Suzuki-Miyaura偶联反应序列以及对映非对映选择性联芳基铜酸酯偶联，其中发生了全部（> 20：1）立体声控制。从简单的芳香族前体分六步到八步完成了合成。

  DOI：

  10.1021/jo051525i
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 ((1S,2S)-1-(5-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbut-3-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛二烯木质素天然产物的不对称全合成

  摘要：

  介绍了二苯并环辛二烯木脂素interotherotherin A，当归基gomisin R，gomisin O和gomisin E（epigomisin O）的不对称总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，该策略涉及使用Leighton助剂进行新的丁酰化，并具有出色的不对称诱导（> 98：2对映体比率），非对映选择性硼氢化/ Suzuki-Miyaura偶联反应序列以及对映非对映选择性联芳基铜酸酯偶联，其中发生了全部（> 20：1）立体声控制。从简单的芳香族前体分六步到八步完成了合成。

  DOI：

  10.1021/jo051525i

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Dibenzocyclooctadiene Lignans Interiotherin A and Gomisin R
  作者：Robert S. Coleman、Srinivas Reddy Gurrala

  DOI：10.1021/ol050476t

  日期：2005.4.1

  [structure: see text] Asymmetric total syntheses of the dibenzocyclooctadiene lignans interiotherin A and angeloylgomisin R are reported. The syntheses were based on an atropdiastereoselective, copper-promoted biaryl coupling reaction, a diastereoselective hydroboration/Suzuki-Miyaura coupling reaction sequence, and an asymmetric boron-mediated tiglylation of an aryl aldehyde precursor.

  [结构：见正文]据报道，二苯并环辛二烯木脂素间偶热素A和当归酰基果糖素R的不对称全合成。合成基于对映体选择性，铜促进的联芳基偶合反应，非对映选择性硼氢化/ Suzuki-Miyaura偶合反应序列以及芳基醛前体的不对称硼介导的缩聚反应。
• Asymmetric Total Synthesis of Dibenzocyclooctadiene Lignan Natural Products
  作者：Robert S. Coleman、Srinivas Reddy Gurrala、Soumya Mitra、Amresh Raao

  DOI：10.1021/jo051525i

  日期：2005.10.1

  Full details of the asymmetric total syntheses of the dibenzocyclooctadiene lignans interiotherin A, angeloylgomisin R, gomisin O, and gomisin E (epigomisin O) are presented. The syntheses were based on a unified synthetic strategy involving a novel crotylation using the Leighton auxiliary that occurred with excellent asymmetric induction (>98:2 enantiomeric ratio), a diastereoselective hydroboration/Suzuki−Miyaura

  介绍了二苯并环辛二烯木脂素interotherotherin A，当归基gomisin R，gomisin O和gomisin E（epigomisin O）的不对称总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，该策略涉及使用Leighton助剂进行新的丁酰化，并具有出色的不对称诱导（> 98：2对映体比率），非对映选择性硼氢化/ Suzuki-Miyaura偶联反应序列以及对映非对映选择性联芳基铜酸酯偶联，其中发生了全部（> 20：1）立体声控制。从简单的芳香族前体分六步到八步完成了合成。