(4aR,5aS,6R,9aR,10aS)-8-(((2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-2,2-di-tert-butyl-5a-methyl-4a,5a,6,9a,10,10a-hexahydro-4H-pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-ol | 1264756-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,5aS,6R,9aR,10aS)-8-(((2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-2,2-di-tert-butyl-5a-methyl-4a,5a,6,9a,10,10a-hexahydro-4H-pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-ol
• CAS: 1264756-80-0
• 化学式: C₄₉H₆₈O₁₀Si
• 分子量: 845.158
• InChiKey: RNWLQJOQFCZYGE-IWCWRTQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.36
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5aS,6R,9aR,10aS)-8-(((2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-2,2-di-tert-butyl-5a-methyl-4a,5a,6,9a,10,10a-hexahydro-4H-pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-ol 在 BF3*THF 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(4aR,5aS,6R,7R,8S,9aR,10aS)-8-(((2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-2,2-di-tert-butyl-5a-methyloctahydro-4H-pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  研究甘地酸的全合成：具有侧链的GHIJ环片段的融合合成

  摘要：

  已经实现了具有冈比亚酸侧链的GHIJ-环片段的立体控制合成，所述冈比亚酸是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过醛醇偶联和四氯化聚促进的Julia-Kocienski反应形成J环侧链的立体选择性结构，使四环聚醚骨架收敛组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.127
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxyhexan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hypochlorite 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium bromide 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (4aR,5aS,6R,9aR,10aS)-8-(((2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-2,2-di-tert-butyl-5a-methyl-4a,5a,6,9a,10,10a-hexahydro-4H-pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸，有效的抗真菌多环醚的全合成研究：完全合成的GHIJ环片段的聚合合成

  摘要：

  已经完成了立体合成的冈比亚酸的GHIJ环片段的精心制作，这些片段是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过羟醛偶联/环脱水/还原醚化过程和通过CeCl 3促进的Julia-Kocienski烯烃J环侧链的立体选择性构建，四环聚醚骨架的聚合组装。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.082