(2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-2-methylhex-5-enoic acid benzyl ester | 1146353-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-2-methylhex-5-enoic acid benzyl ester
• CAS: 1146353-09-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: SEKJRKNJSUCJMW-NVXWUHKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-2-methylhex-5-enoic acid benzyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 二甲基硫 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 5-fluoro-2-azaadamantane N-oxyl 、 9-azanoradamantane N-oxyl 、 sodium methylate 、 三甲胺盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (2S,3R,6aR,11aR,11bS,12R)-12-allyl-12-hydroxy-3,11a-dimethyl-1,2,3,6,6a,7,8,9,11a,11b-decahydro-4H-2,11-methanocyclohepta[a]indolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的ABCD四环系统的近邻的全碳四元立体异构体的茶碱A型生物碱。

  摘要：

  报道了一种独特的合成ABCD四环核的方法，该环带有茶碱A型生物碱的邻近的全碳季立体中心。该合成在一个空间拥挤的位置具有两个C–C键形成：一个是分子内的频哪醇偶联以构建中心A环。另一个是准频哪醇重排，以构造与另一个四元中心相邻的四元立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01087
• 作为产物：
  描述：

  一氯频呐酮 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基膦 、 甲酸铵 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 (2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-2-methylhex-5-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的ABCD四环系统的近邻的全碳四元立体异构体的茶碱A型生物碱。

  摘要：

  报道了一种独特的合成ABCD四环核的方法，该环带有茶碱A型生物碱的邻近的全碳季立体中心。该合成在一个空间拥挤的位置具有两个C–C键形成：一个是分子内的频哪醇偶联以构建中心A环。另一个是准频哪醇重排，以构造与另一个四元中心相邻的四元立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01087

文献信息

• Synthetic Studies on Daphnicyclidin A: Enantiocontrolled Construction of the BCD Ring System
  作者：Shuhei Ikeda、Masatoshi Shibuya、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol9003405

  日期：2009.4.16

  An enantiocontrolled entry to the tricyclic core of daphnicyclidin A with five chiral centers including an all-carbon quaternary center is reported. The synthesis features a highly diastereoselective conjugate addition of nitromethane, an Ireland-Claisen rearrangement, and a tandem acyliminium/Mannich-type reaction.