5-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)pentan-1-one | 43228-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2'-methoxy-valerophenon
• CAS: 43228-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: KCAXIUOYISJNEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)pentan-1-one 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 ethyl 7-(2-methoxyphenyl)-7-oxohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联催化不对称加氢/ Oxa-Michael环化对映选择性合成2,6-顺式-双取代的四氢吡喃：（-）-Centrolobine的一种有效方法

  摘要：

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol3020144
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 2-溴苯甲醚 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  δ-酮酸酯的催化不对称加氢：手性1,5-二元醇的高效方法

  摘要：

  高周转率：使用手性螺铱催化剂（R）-1实现了δ-芳基-δ-酮酸酯的高效催化不对称加氢反应。获得的手性1,5-二醇产品具有出色的对映选择性和周转率（TONs）高达10万。TOF =周转频率。

  DOI：

  10.1002/anie.201303011