ethyl 4-anilino-6-chloroquinoline-3-carboxylate | 23511-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-anilino-6-chloroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-chloro-4-(phenylamino)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 23511-94-6
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD02961414
• 分子量: 326.782
• InChiKey: ORRALDYPDFHHER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-anilino-6-chloroquinoline-3-carboxylate 在 potassium phosphate 、 氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)[2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(II) 、 水 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 4-[4-anilino-3-(methylcarbamoyl)-6-quinolyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF BRD9 OR MTH1
  [FR] COMPOSÉS POUR LA DÉGRADATION DE BRD9 OU MTH1

  摘要：

  提供了通过泛素蛋白酶体途径降解BRD9或MTH1的化合物，用于治疗需要的受体。提供的化合物具有与BRD9或MTH1的靶向配体相连的E3泛素连接酶靶向基团（Degron）。

  公开号：

  WO2020051235A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-anilino-6-chloroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF BRD9 OR MTH1
  [FR] COMPOSÉS POUR LA DÉGRADATION DE BRD9 OU MTH1

  摘要：

  提供了通过泛素蛋白酶体途径降解BRD9或MTH1的化合物，用于治疗需要的受体。提供的化合物具有与BRD9或MTH1的靶向配体相连的E3泛素连接酶靶向基团（Degron）。

  公开号：

  WO2020051235A1

文献信息

• Synthesis of new quinoline fused heterocycles such as benzo[h]-1,6-naphthyridines and pyrazolo[4,3-c]quinolines
  作者：Bhausaheb Kedarnath Ghotekar、Maruti G. Ghagare、Raghunath B. Toche、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1007/s00706-009-0236-1

  日期：2010.2

  6-naphthyridines was successfully achieved by cyclocondensation of ethyl 4-aminoquinoline-3-carboxylates with malononitrile. The pyrazolo[4,3-c]quinolines were synthesized by nucleophilic substitution and subsequent addition reaction of ethyl 4-chloroquinoline-3-carboxylates with different hydrazines. All new compounds were characterized by spectral and analytical methods. Graphical abstract

  摘要通过将4-氨基喹啉-3-羧酸乙酯与丙二腈进行环缩合，成功地合成了新型苯并[ h ] -1,6-萘啶。通过亲核取代和随后的4-氯喹啉-3-羧酸乙酯与不同的肼的加成反应合成了吡唑并[4,3- c ]喹啉。所有新化合物都通过光谱和分析方法进行了表征。 图形概要
• COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF BRD9 OR MTH1
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3846800A1

  公开（公告）日：2021-07-14
• Therapeutic targeting nudix hydrolase 1 creates a MYC-driven metabolic vulnerability
  作者：Minhui Ye、Yingzhe Fang、Lu Chen、Zemin Song、Qing Bao、Fei Wang、Hao Huang、Jin Xu、Ziwen Wang、Ruijing Xiao、Meng Han、Song Gao、Hudan Liu、Baishan Jiang、Guoliang Qing

  DOI：10.1038/s41467-024-46572-6

  日期：——

  Tumor cells must rewire nucleotide synthesis to satisfy the demands of unbridled proliferation. Meanwhile, they exhibit augmented reactive oxygen species (ROS) production which paradoxically damages DNA and free deoxy-ribonucleoside triphosphates (dNTPs). How these metabolic processes are integrated to fuel tumorigenesis remains to be investigated. MYC family oncoproteins coordinate nucleotide synthesis and ROS generation to drive the development of numerous cancers. We herein perform a Clustered Regularly Interspaced Short Palindromic Repeats (CRISPR)-based functional screen targeting metabolic genes and identified nudix hydrolase 1 (NUDT1) as a MYC-driven dependency. Mechanistically, MYC orchestrates the balance of two metabolic pathways that act in parallel, the NADPH oxidase 4 (NOX4)-ROS pathway and the Polo like kinase 1 (PLK1)-NUDT1 nucleotide-sanitizing pathway. We describe LC-1-40 as a potent, on-target degrader that depletes NUDT1 in vivo. Administration of LC-1-40 elicits excessive nucleotide oxidation, cytotoxicity and therapeutic responses in patient-derived xenografts. Thus, pharmacological targeting of NUDT1 represents an actionable MYC-driven metabolic liability.