3-benzyl-3-chloroquinoline-2,4(1H,3H)-dione | 58013-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-chloroquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-Chlor-3-benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；3-benzyl-3-chloro-1H-quinoline-2,4-dione；3-benzyl-3-chloro-2,4(1H,3H)-quinolinedione；3-benzyl-3-chloro-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 58013-72-2
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: HXGQRWZADXCETM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-chloroquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium azide 、 溴 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 3-benzyl-3-butylaminoquinoline-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 3-Aminoquinoline- 2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9522
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-4-hydroxy-2-quinolone 在 磺酰氯 作用下， 生成 3-benzyl-3-chloroquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  某些2-喹诺酮衍生物与磷酰氯的反应：新型4-羟基-2-喹诺酮磷酸酯的合成

  摘要：

  3-氯喹啉-2,4-二酮不与磷酰氯反应，但是，在N，N-二甲基苯胺存在下会形成2,4-二氯喹啉和/或4-氯喹啉-2-酮。与这些化合物一起，分离出少量的4-羟基喹啉-2-酮的新型磷酸二氢酯。我们概述了一个简单的步骤，可以以中等到良好的产率制备这些化合物。所有化合物均通过1 H和13 C NMR，IR，EI-MS和ESI-MS光谱进行表征，在某些情况下通过31 P NMR光谱进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.1082

文献信息

• Reaction of Tertiary 2‐Chloroketones with Cyanide Ions: Application to 3‐Chloroquinolinediones
  作者：Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Ondřej Rudolf、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Lukáš Bednář

  DOI：10.1002/open.202100024

  日期：2021.6

  3-Chloroquinoline-2,4-diones react with cyanide ions in dimethyl formamide to give 3-cyanoquinoline-2,4-diones in small yields due to the strong hindrance of the substituent at the C-3 atom. Good yields can be achieved if the substituent at this position is the methyl group. In the methanol solution, the reaction proceeds by an addition mechanism to form 2-oxo-1a,2,3,7b-tetrahydrooxireno[2,3-c]qui

  3-氯喹啉-2,4-二酮与氰化物离子在二甲基甲酰胺中反应生成3-氰基喹啉-2,4-二酮，由于C-3原子上取代基的强烈位阻，产率较低。如果该位置的取代基是甲基，则可以获得良好的产率。在甲醇溶液中，反应通过加成机制进行，形成2-氧代-1a,2,3,7b-四氢氧并[2,3 -c ]喹啉-7b-甲腈，其中4-羟基-3-甲氧基-随后通过用甲醇打开环氧化物环形成2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-4-甲腈。这些反应的一些次要产物也已被分离出来。测量所制备的化合物的1 H、 13 C 和15 N NMR 谱，并使用适当的二维谱分配所有共振。
• Stereochemistry of the reduction of α-chloroketones with sodium borohydride—application to 3-chloroquinoline-2,4-diones
  作者：Antonín Klásek、Antonín Lyčka、Filip Křemen、Michal Rouchal

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.087

  日期：2016.7

  3-Chloroquinoline-2,4-diones were reduced with sodium borohydride to give syn- and anti-chlorohydrins, the stereochemistry of which was established by NMR spectroscopy. Both stereoisomeric chlorohydrins were reacted with potassium carbonate in methanol. anti-Isomers afforded the corresponding epoxides or rearranged to 3-hydroxy-4-alkylquinolin-2-ones, whereas syn-isomers did not react. However, these

  用硼氢化钠还原3-氯喹啉-2,4-二酮，得到顺式和反式氯醇，其立体化学通过NMR光谱法确定。两种立体异构的氯醇都与碳酸钾在甲醇中反应。反-异构体，得到相应的环氧化物或重新安排，以3-羟基-4- alkylquinolin -2-酮，而顺式-异构体不反应。但是，这些异构体在DMSO中长时间放置后会转化为4-羟基喹啉-2-酮。与亚硫酰氯反应后，顺式异构体产生顺式和反式-3,4-二氯喹啉-2-酮。
• Reaction of 3-chloroquinoline-2,4-diones with ethanolamine and rearrangement of the reaction products
  作者：Antonín Klásek、Filip Křemen、Hana Křemenová、Antonín Lyčka、Michal Rouchal

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.007

  日期：2017.3

  rearrangement proceeds during the reaction of 3-(2-hydroxyethylamino)quinoline-2,4-diones with isocyanic acid. Three types of reaction products arise: 2-(2-hydroxyethyl)imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-diones, 3-(2-hydroxyethyl)-3,3a-dihydro-2H-imidazo[4,5-]quinoline-4(5H)diones and primarily 5-hydroxy-1-(hydroxyethyl)-1′H-spiro[imidazolidine-5,3′-indole]-2,2′-diones. The reaction mechanism and product stereochemistry

  迄今为止，文献中尚未描述叔α-氯酮与乙醇胺的反应。在这里，我们描述了叔3-氯喹啉-2,4-二酮与乙醇胺的反应，得到了新的3-（2-羟乙基氨基）喹啉-2,4-二酮。这些化合物与三光气反应后，可提供3-（2-氧杂恶唑烷-3-基）喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮和具有二聚特性的新化合物。在3-（2-羟乙基氨基）喹啉-2，4-二酮与异氰酸反应期间进行分子重排。产生三种类型的反应产物：2-（2-羟乙基）咪唑并[1,5 - c ]喹唑啉-3,5-二酮，3-（2-羟乙基）-3,3a-二氢-2 H-咪唑并[4 ，5-]喹啉-4（5 H）二酮和主要5-羟基-1-（羟基乙基）-1' ħ -螺[咪唑恶唑-5,3'-吲哚] -2,2'-二酮。讨论了反应机理和产物立体化学。测量了所制备化合物的1 H，13 C和15 N NMR光谱，并且所有共振均来自适当的二维实验。
• Synthesis of 3-nitro- and 3-aminoquinoline-2,4-diones. An unexpected route to 3-hydroxyquinoline-2,4-diones
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Herbert Lutschounig、Gerda Schindler、Theo Witoszynskyj、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570290627

  日期：1992.10

  Nitration of 3-substituted-4-hydroxy-2(1H)-quinolones 1 with nitric acid leads either to 3-nitro- 2 or 3-hydroxyquinolinediones 3, depending on the reaction conditions. 3-Substituted-3-hydroxyquinolinediones 3 are also obtained by oxidative hydroxylation with peracetic acid. Amination of 3-substituted-3-chloroquinolinediones 4 with ammonium hydroxide predominantly leads again to 3-substituted-3-hy

  根据反应条件，用硝酸硝化3-取代的-4-羟基-2（1 H）-喹诺酮1可以生成3-硝基-2或3-羟基喹啉二酮3。3-取代的-3-羟基喹啉二酮3也可以通过用过乙酸氧化羟基化而获得。用氢氧化铵胺化3-取代的3-氯喹啉二酮4主要再次导致3-取代的-3-羟基喹啉二酮3，仅在一种情况下可以分离3-氨基喹啉二酮5。用吗啉或吡啶作为胺，获得了预期的3-氨基喹啉二酮6和7。
• Synthesis of 3-thiocyanato-1<i>H</i>,3<i>H</i>-quinoline-2,4-diones
  作者：Antonín Klásek、Jirí Polis、Vladimír Mrkvička、Janez Košmrlj

  DOI：10.1002/jhet.5570390632

  日期：2002.11

  4-Hydroxy-1H-quinolin-2-ones (1) react with thiocyanogen in acetic acid to the corresponding 3-thiocyanato-1H,3H-quinoline-2,4-diones (2) in good yields. In some cases, 3-bromo-1H,3H-quinoline-2,4-diones (4) were isolated as minor reaction products. Compounds 2 are very reactive towards nucleophiles and easily hydrolyze to the corresponding 4-hydroxy-1H-quinoline-2-ones (1).

  4-Hydroxy-1 H -quinolin-2-ones（1）在乙酸中与硫氰酸根反应生成相应的3-thiocyanato-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones（2），产率高。在某些情况下，3-溴1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（4）被分离为次要反应产物。化合物2对亲核试剂具有很高的反应性，并容易水解为相应的4-羟基-1 H-喹啉-2-酮（1）。