methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside methyl 3',4'-di-O-benzoyl-1'-thio-α-L-rhamnopyranoside 4-2'-2-naphthylidene acetal | 1028832-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside methyl 3',4'-di-O-benzoyl-1'-thio-α-L-rhamnopyranoside 4-2'-2-naphthylidene acetal
• CAS: 1028832-80-5
• 化学式: C₆₀H₆₀O₁₂S
• 分子量: 1005.2
• InChiKey: VPJXRSCEVMLDNZ-KVSCYUOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.93
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside methyl 3',4'-di-O-benzoyl-1'-thio-α-L-rhamnopyranoside 4-2'-2-naphthylidene acetal 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 三氟乙酸 、 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-β-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of β-l-Rhamnopyranosides

  摘要：

  Stereoselective construction of 1,2-cis-beta-L-rhamnopyranoside was achieved by our effective methodology using naphthylmethyl (NAP) ether-mediated intramolecular aglycon delivery (IAD). The complete stereoselective synthesis of the bacterial extracellular polysaccharide, alpha-L-Rhap-(1 -> 3)-beta-L-Rhap-(1 -> 4)Glcp from Sphaerotilus natans, was successfully accomplished, clearly demonstrating that the NAP-IAD methodology is highly versatile.

  DOI：

  10.1021/ja801574q
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 methyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside methyl 3',4'-di-O-benzoyl-1'-thio-α-L-rhamnopyranoside 4-2'-2-naphthylidene acetal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of β-l-Rhamnopyranosides

  摘要：

  Stereoselective construction of 1,2-cis-beta-L-rhamnopyranoside was achieved by our effective methodology using naphthylmethyl (NAP) ether-mediated intramolecular aglycon delivery (IAD). The complete stereoselective synthesis of the bacterial extracellular polysaccharide, alpha-L-Rhap-(1 -> 3)-beta-L-Rhap-(1 -> 4)Glcp from Sphaerotilus natans, was successfully accomplished, clearly demonstrating that the NAP-IAD methodology is highly versatile.

  DOI：

  10.1021/ja801574q