10-Allyl-2-keto-Δ1(9),3(4)-hexahydronaphthalin | 2120-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-Allyl-2-keto-Δ1(9),3(4)-hexahydronaphthalin
• 英文别名: 10-Allyl-2-keto-Δ^1(9),3(4)-hexahydronaphthalin；10-Allyl-2-oxo-Δ^1(9).3-hexahydro-naphthalin；10-Allyl-2-oxo-Δ^1(9),3-hexahydronaphthalin
• CAS: 2120-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: MAURKAYDOIKEJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Allyl-2-keto-Δ1(9),3(4)-hexahydronaphthalin 生成 4-Propyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基环己二酮的酸催化二烯酮-苯酚重排；电荷诱导和电荷控制的σ反应†

  摘要：

  三氟乙酸和其他布朗斯台德酸催化的10-烯丙基-2-氧代-Δ1 （9），3-六氢萘（12）的重排几乎只产生了[3 s，3 s ]产物1-和3- 5,6,7,8-四氢-2-萘烯丙基（分别为16和15）。用三氟乙酸酐或乙酸酐/硫酸对12进行重排，除15和16外，还会产生可观数量的[1 s，2 s ]重排产物4-烯丙基5,6,7,8-四氢- 2-萘酚（14）（表1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560104
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 、 3-溴丙烯 在 silver nitrate 作用下， 生成 10-Allyl-2-keto-Δ1(9),3(4)-hexahydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  通过苯酚的烯丙基直接烯丙基对二烯酮

  摘要：

  1.表明取代的烯丙基溴烷基化酚比烯丙基溴本身在碳上的更多。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480109

文献信息

• Re₂O₇catalyzed dienone-phenol rearrangement
  作者：Zilei Xia、Jiadong Hu、Zhigao Shen、Qizheng Yao、Weiqing Xie

  DOI：10.1039/c5ra04931h

  日期：——

  The dienone-phenol rearrangement of 4,4-disubstituted cyclohexadienones catalyzed by Re2O7 has been described. Multi-substituted phenols can be efficiently obtained in good to excellent yields by employing this catalytic protocol.

  已经描述了由Re 2 O 7催化的4，4-二取代的环己二酮的二烯酮-苯酚重排。通过使用该催化方案，可以以良好或优异的收率有效地获得多取代的苯酚。