(5-chloro-3-iodobenzo[b]thiophen-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone | 1374636-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (5-chloro-3-iodobenzo[b]thiophen-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
• CAS: 1374636-76-6
• 化学式: C₁₃H₆ClIOS₂
• 分子量: 404.68
• InChiKey: ISDAUHAGLMVXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc,butyl acetate,bromide 、 (5-chloro-3-iodobenzo[b]thiophen-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到4-(5-chloro-2-(thiophene-2-carbonyl)benzo[b]thiophen-3-yl)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内铜催化炔基（芳基）硫醚的碳氢化反应合成功能化的苯并[b]噻吩

  摘要：

  高度功能化：在温和条件下，铜（I）催化的分子内碳镁化作用可将易得的炔基（芳基）硫醚转变成镁化的苯并噻吩。随后与各种亲电试剂（酰氯，烯丙基溴，芳基卤化物）反应，可得到多官能的苯并[ b ]噻吩（请参见方案）。环化产物的进一步修饰提供了高度多样化的苯并噻吩衍生物和新的杂环支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201106734
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯胺 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 硫酸 、 碘 、 一氯化碘 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.58h， 生成 (5-chloro-3-iodobenzo[b]thiophen-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  分子内铜催化炔基（芳基）硫醚的碳氢化反应合成功能化的苯并[b]噻吩

  摘要：

  高度功能化：在温和条件下，铜（I）催化的分子内碳镁化作用可将易得的炔基（芳基）硫醚转变成镁化的苯并噻吩。随后与各种亲电试剂（酰氯，烯丙基溴，芳基卤化物）反应，可得到多官能的苯并[ b ]噻吩（请参见方案）。环化产物的进一步修饰提供了高度多样化的苯并噻吩衍生物和新的杂环支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201106734