(2R,4S)-2-(tert-butyl)-4-((R)-1-hydroxy-2,2-dimethoxyethyl)-2-methyl-1,3-dioxan-5-one | 1417423-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S)-2-(tert-butyl)-4-((R)-1-hydroxy-2,2-dimethoxyethyl)-2-methyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 1417423-72-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₆
• 分子量: 276.33
• InChiKey: HDJVZMAYLKXRFU-GIPNMCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-(tert-butyl)-4-((R)-1-hydroxy-2,2-dimethoxyethyl)-2-methyl-1,3-dioxan-5-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 α,β-1-甲基-D-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of d,d- and l,l-glycero-β-allo-Heptopyranoses on a Dioxanone Scaffold

  摘要：

  We report a stereodivergent synthesis of both enantiomers of glycero-allo-heptose from 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one, a readily available nonchiral scaffold, and from two different synthetic equivalents of glyoxal: dimethoxyacetaldehyde and 1,3-dithiane-2-carboxaldehyde. The short synthetic sequence involves first a proline-mediated, and then a lithium enolate mediated aldol reaction at the alpha-and alpha'-positions of the dioxanone ring, respectively, and demonstrates the complementary nature of organocatalysis and metal enolate based methods.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1290461
• 作为产物：
  描述：

  乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 、 2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one 在 L-脯氨酸 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of d,d- and l,l-glycero-β-allo-Heptopyranoses on a Dioxanone Scaffold

  摘要：

  We report a stereodivergent synthesis of both enantiomers of glycero-allo-heptose from 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one, a readily available nonchiral scaffold, and from two different synthetic equivalents of glyoxal: dimethoxyacetaldehyde and 1,3-dithiane-2-carboxaldehyde. The short synthetic sequence involves first a proline-mediated, and then a lithium enolate mediated aldol reaction at the alpha-and alpha'-positions of the dioxanone ring, respectively, and demonstrates the complementary nature of organocatalysis and metal enolate based methods.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1290461