(+/-)-2-Chlor-1-O-methyl-(1,2/3)-1,3-cyclopentandiol | 22210-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-Chlor-1-O-methyl-(1,2/3)-1,3-cyclopentandiol
• 英文别名: (1S,2R,3S)-2-chloro-3-methoxycyclopentan-1-ol
• CAS: 22210-39-5；22210-42-0
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 150.605
• InChiKey: QETWLJPYTHAQES-HCWXCVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-Chlor-1-O-methyl-(1,2/3)-1,3-cyclopentandiol 在 氢溴酸 作用下， 生成 (+/-)-2t-Chlor-cyclopentan-1r,3t-diol
  参考文献：
  名称：

  The utility of the dehalogenation–deetherification sequence for the proof of structure of methoxyhalocyclohexanols and methoxyhalocyclopentanols. Synthesis of the cis- and trans-2- and -3-methoxy-cyclohexanols and -cyclopentanols

  摘要：

  通过用65-70°的68%盐酸脱醚化，然后用雷尼镍和氢气氢解，得到1,2-和1,3-环戊二醇，可以明确证明甲氧基氯环戊醇(I'c-IV'c)的结构，这与甲氧基溴环己醇(I-IV)转化为1,2-和1,3-环己二醇的方式相同。对甲氧基溴环己醇和甲氧基氯环戊醇进行氢解反应，可在80-97%的产率下合成顺式和反式2-和3-甲氧基环己醇和环戊醇。后者化合物用68%盐酸脱醚化后，以70-90%的产率得到相应的1,2-和1,3-环己二醇和1,2-环戊二醇，但只有5-7%的产率得到1,3-环戊二醇。因此，对于甲氧基卤代环烷醇的结构证明，脱醚化应该在去卤化之前进行，而不是之后。

  DOI：

  10.1139/v67-423
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄胺 在 氯 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-2-Chlor-1-O-methyl-(1,2/3)-1,3-cyclopentandiol
  参考文献：
  名称：

  Epoxides and trans-chlorohydrins of 3-methoxycyclopentene and their use in conformational studies in the cyclopentane system

  摘要：

  3-甲氧基环戊烯的立体异构氧化物（3和4）和相同烯烃的四个顺式氯水合物（6-9）的制备方法类似于先前在环己烷系统中使用的方法。结构证明比环己烷更困难，但用于说明一些有趣的化学。在氯化氢裂解每个环氧化物的产物比例被用来推断四个过渡态的可能构象，通过与环己烷系统的结果进行比较。这项工作的一个意外结果是，在“次氯酸”加成烯烃中获得了新的令人信服的氯离子干预证据。

  DOI：

  10.1139/v68-604