3-benzylideneamino-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline | 353273-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylideneamino-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
• 英文别名: 1-phenyl-N-(1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-yl)methanimine
• CAS: 353273-45-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄
• 分子量: 272.309
• InChiKey: JPUMFFFFHPNZBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基乙酸 、 3-benzylideneamino-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2-phenyl-3-(1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-b]喹啉衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  新的吡唑并[3,4-b]喹啉衍生物通过中间体2-氯喹啉-3-甲腈7，即3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉8a、3-氨基- 1-苯基/（对位取代）苯基/-1H-吡唑并[3,4-b]-喹啉8b-f。此外，3-[(3-aryl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)amino]-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines 11a,b; 3-[(3-aryl-4-oxothiazin-2-ylidene)amino]-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines 12a,b 和 3-(2-aryl-4-oxothiazolidin-3-yl)-合成了1H-吡唑并[3,4-b]喹啉13a,b。对大多数制备的化合物评价了抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200104)334:4<117::aid-ardp117>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxyiminomethylquinoline-2(1H)-one 在 乙酸酐 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-benzylideneamino-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-b]喹啉衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  新的吡唑并[3,4-b]喹啉衍生物通过中间体2-氯喹啉-3-甲腈7，即3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉8a、3-氨基- 1-苯基/（对位取代）苯基/-1H-吡唑并[3,4-b]-喹啉8b-f。此外，3-[(3-aryl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)amino]-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines 11a,b; 3-[(3-aryl-4-oxothiazin-2-ylidene)amino]-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines 12a,b 和 3-(2-aryl-4-oxothiazolidin-3-yl)-合成了1H-吡唑并[3,4-b]喹啉13a,b。对大多数制备的化合物评价了抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200104)334:4<117::aid-ardp117>3.0.co;2-9

文献信息

• Synthesis of New Pyrazolo[3,4-b]quinolines, Thieno[2,3-b]quinolines and Related Condensed Heterocyclic Systems
  作者：Etify Abdel-Ghafar Bakhite

  DOI：10.1002/jccs.200100173

  日期：2001.12

  reacted with benzaldehyde, acetylacetone, ethyl acetoacetate and/or phenyl isothiocyanate to give compounds 3, 4, 5 and 6, respectively. The interaction of 6 with some α-haloesters and/or α-haloketones produced the corresponding thiazolidinones 7a-c and thiazolines 9a-d. 1H-Pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-diazonium chloride (11) was coupled with some active methylene compounds to give the corresponding hydrazono

  3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉(2)与苯甲醛、乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯和/或异硫氰酸苯酯反应分别得到化合物3、4、5和6。6 与一些 α-卤代酯和/或 α-卤代酮的相互作用产生了相应的噻唑烷酮 7a-c 和噻唑啉 9a-d。1H-吡唑并[3,4-b]喹啉-3-重氮氯化物 (11) 与一些活性亚甲基化合物偶联得到相应的肼基化合物 12a、b 和 13，它们依次环化成相应的三嗪基吡唑并喹啉 14a、b和 15 在乙酸中加热。制备并使用了 3-氨基噻吩并[2,3-b]喹啉-2-甲酰肼 (19) 和 3-氨基-2-(1H-苯并咪唑-2-基)噻吩并[2,3-b]喹啉 (21)作为合成第二类标题化合物的关键中间体。