ethyl 2,2-difluoro-3-(imidazol-1-yl)thiocarbonyloxy-5-phenylpentanoate | 173974-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-3-(imidazol-1-yl)thiocarbonyloxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 173974-89-5
• 化学式: C₁₇H₁₈F₂N₂O₃S
• 分子量: 368.404
• InChiKey: AXFGWWXVGGSOSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3-(imidazol-1-yl)thiocarbonyloxy-5-phenylpentanoate 在 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (2S,3R)-4,4-difluoro-2-methyl-7-phenylheptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟和α，α，α-三氟羰基化合物的Evans aldol反应中立体选择性的逆转

  摘要：

  六氟丙酮和三氟乙醛的埃文斯醛醇醛缩合反应完全逆转了非对映选择性。衍生自N-酰基氧杂唑烷酮2的烯醇硼与三氟乙醛反应生成立体选择性为7：3-17：3的抗和“非Evans”顺式醇醛。与α，α-二氟醛4b一起，形成少量的正常顺式醇醛。但是，抗羟醛是主要产品。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00858-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-5-phenylpentanoate 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以44.5%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-3-(imidazol-1-yl)thiocarbonyloxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟和α，α，α-三氟羰基化合物的Evans aldol反应中立体选择性的逆转

  摘要：

  六氟丙酮和三氟乙醛的埃文斯醛醇醛缩合反应完全逆转了非对映选择性。衍生自N-酰基氧杂唑烷酮2的烯醇硼与三氟乙醛反应生成立体选择性为7：3-17：3的抗和“非Evans”顺式醇醛。与α，α-二氟醛4b一起，形成少量的正常顺式醇醛。但是，抗羟醛是主要产品。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00858-6