D-1,2-Di-O-butyryl-myo-inositol | 181782-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-1,2-Di-O-butyryl-myo-inositol
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-2-butanoyloxy-3,4,5,6-tetrahydroxycyclohexyl] butanoate
• CAS: 181782-83-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₈
• 分子量: 320.34
• InChiKey: HPMUUFSHCQKFHR-DHRKEOQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-1,2-Di-O-butyryl-myo-inositol 在 四氮唑 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Butyric acid (1S,2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,6-tris-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-4,5-bis-butyryloxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  肌醇多磷酸盐的膜渗透酯，化学合成和生物学应用

  摘要：

  肌醇多磷酸的膜渗透性衍生物是用于生物学研究的有用工具。外消旋2,3,6-三-O-丁酰基肌肌醇1,4,5-三磷酸六（乙酰氧基甲基）酯（），肌醇肌醇1,4,5-三磷酸六（乙酰氧基甲基）酯（），六因此合成了（丙酰氧基甲基）酯（）和六（丁酰氧基甲基）酯（）。而最多200μM或1321N1星形细胞瘤细胞的细胞外应用未能动员内部钙，并分别以低至20μM和2μM的浓度释放内部钙。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00714-x
• 作为产物：
  描述：

  Butyric acid (1S,2S,3R,4S,5R,6S)-2,3,4,5-tetrakis-benzyloxy-6-hydroxy-cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 116.5h， 生成 D-1,2-Di-O-butyryl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  推定的第二信使的膜透性的类似物肌醇肌醇3,4,5,6-四磷酸盐

  摘要：

  为的结合性质的将来的调查d -肌醇肌醇3,4,5,6-和1,4,5,6-四磷酸盐[ d -INS（3,4,5,6-）P 4和d -INS （1,4,5,6）P 4分别对它们的推定靶蛋白制备了一组具有1（3）-和/或2-羟基修饰的类似物。从开始的反应顺序d -3,4,5,6-四ö苄基肌-肌醇或它的d-1,4,5,6-对映体，并允许引入具有退化性氢键的基团，例如甲氧基或氯，取代羟基。另外，相应的DL -鲨肌醇的前体24的制备是通过使用一个共同的亚磷酸酯的方法2-肌糖衍生物23.古典保护/去保护化学和随后的磷酸化立体化学优化还原，得到四磷酸盐类似物1A-E，3。这些衍生物被转化为不带电荷的可生物活化的乙酰氧基甲基酯2a–e，4。为避免乙酰氧基甲基烷基化过程中磷酸盐环化，并增加潜在的膜渗透性Ins P 4的亲脂性 单取代的四磷酸酯的衍生物的羟基被细胞内可水解的丁酸酯覆盖。

  DOI：

  10.1039/p19960001683

文献信息

• Synthesis of D-myo-inositol 3,4,5,6- and 1,4,5,6-tetrakisphosphate analogues and their membrane-permeant derivatives
  作者：Stefan Roemer、Marco T. Rudolf、Christoph Stadler、Carsten Schultz

  DOI：10.1039/c39950000411

  日期：——

  A set of D-myo-inositol 3,4,5,6- and 1,4,5,6-tetrakisphosphates [D-Ins(3,4,5,6)P4 and D-Ins(1,4,5,6)P4, respectively] analogues with modifications of the hydroxy groups is synthesized and subsequently converted to the corresponding uncharged, bioactivatable acetoxymethyl esters.

  一系列D-肌醇3,4,5,6-和1,4,5,6-四磷酸盐[分别为D-Ins(3,4,5,6)P4和D-Ins(1,4,5,6)P4]类似物，其羟基进行了修饰，被合成并随后转化为相应的无电荷、生物活性可激活的乙酰氧甲基酯。
• INOSITOL DERIVATIVES FOR INHIBITING SUPEROXIDE ANION PRODUCTION
  申请人：Inologic, Inc.

  公开号：EP1150564A1

  公开（公告）日：2001-11-07
• EP1150564A4
  申请人：——

  公开号：EP1150564A4

  公开（公告）日：2007-12-19
• US5693521A
  申请人：——

  公开号：US5693521A

  公开（公告）日：1997-12-02
• US6221856B1
  申请人：——

  公开号：US6221856B1

  公开（公告）日：2001-04-24